La FA Cup 1958-59 fue la 78.ª edición de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup, conocida comúnmente como FA Cup . El Nottingham Forest ganó la competición por segunda vez, a partir de 2022, al vencer al Luton Town por 2-1 en la final en Wembley . Esta fue la única aparición del Luton Town en una final de la FA Cup a partir de 2023.
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Sin embargo, algunos partidos podían reprogramarse para otros días si había coincidencias con partidos de otras competiciones o si el clima era inclemente. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde esa misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se realizarían más repeticiones hasta que se determinara un ganador. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
La competición fue testigo del notable avance del Norwich City , entonces equipo de la División Tres , hasta las semifinales, derrotando al Manchester United y al Tottenham Hotspur en el camino, antes de perder en un partido de desempate ante el Luton Town. La "59 Cup Run" ocupa un lugar destacado en la historia del club Norwich .
En esta etapa, los clubes de la Tercera y Cuarta División se unieron a los 30 clubes no pertenecientes a la liga que habían pasado por las rondas clasificatorias. Para completar esta ronda, Woking e Ilford recibieron pases directos. Los partidos se programaron para jugarse el sábado 15 de noviembre de 1958, aunque el partido Bury-York City se pospuso. Diez de ellos fueron sorteados y tuvieron que jugarse partidos de desempate, y uno de ellos tuvo que jugarse un segundo desempate.
Los partidos se programaron para el sábado 6 de diciembre de 1958. Seis partidos terminaron en empate y se jugaron de nuevo esa misma semana. Un partido tuvo que jugarse de nuevo.
En esta fase se disputaron los 44 clubes de Primera y Segunda División . Los partidos se programaron para el sábado 10 de enero de 1959, aunque seis de ellos se aplazaron a fechas posteriores. Seis partidos terminaron en empate y se disputaron partidos de desempate.
Los partidos se programaron para el sábado 24 de enero de 1959, y tres partidos se jugaron en fechas posteriores. Seis partidos terminaron en empate y se jugaron desempates, todos los cuales se jugaron en el siguiente partido de mitad de semana.
Los partidos estaban programados para el sábado 14 de febrero de 1959. Cuatro partidos se jugaron de nuevo en el siguiente encuentro de mitad de semana, y dos de ellos necesitaron una segunda repetición para resolver el empate.
Los cuatro partidos de cuartos de final estaban previstos para el sábado 28 de febrero de 1959. Tres de los cuatro partidos tuvieron que disputarse en repeticiones.
Los partidos de semifinales se jugaron el sábado 14 de marzo de 1959. Nottingham Forest y Luton Town ganaron sus partidos y se enfrentaron en la final en Wembley.
La final de la Copa FA tuvo lugar el 2 de mayo de 1959, en el estadio de Wembley y la ganó el Nottingham Forest , al vencer al Luton Town por 2-1.