Un compuesto meso o isómero meso es un isómero ópticamente inactivo en un conjunto de estereoisómeros , al menos dos de los cuales son ópticamente activos. [1] [2] Esto significa que a pesar de contener dos o más estereocentros , la molécula no es quiral . Un compuesto meso es superponible en su imagen especular (no debe confundirse con superponible, ya que dos objetos cualesquiera pueden superponerse uno sobre otro independientemente de si son iguales). Dos objetos pueden superponerse si todos los aspectos de los objetos coinciden y no produce una lectura "(+)" o "(-)" cuando se analiza con un polarímetro . [3] El nombre se deriva del griego mésos que significa "medio".
Por ejemplo, el ácido tartárico puede existir como cualquiera de los tres estereoisómeros representados a continuación en una proyección de Fischer . De las cuatro imágenes coloreadas en la parte superior del diagrama , las dos primeras representan el compuesto meso (los isómeros 2 R ,3 S y 2 S ,3 R son equivalentes), seguidos por el par ópticamente activo de ácido levotartárico (ácido L-( R,R )-(+)-tartárico) y ácido dextrotartárico (ácido D-( S,S )-(-)-tartárico). El compuesto meso está bisecado por un plano interno de simetría que no está presente para los isómeros no meso (indicados por una X). Es decir, al reflejar el compuesto meso a través de un plano de espejo perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica; este no es el caso del ácido no mesotartárico, [3] que genera el otro enantiómero . El compuesto meso no debe confundirse con una mezcla racémica 50:50 de los dos compuestos ópticamente activos, aunque ninguno de ellos hará rotar la luz en un polarímetro .
Es un requisito que dos de los estereocentros de un compuesto meso tengan al menos dos sustituyentes en común (aunque tener esta característica no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo como el cuarto átomo de carbono, que son estereocentros, tienen los cuatro sustituyentes en común.
Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n centros quirales no puede alcanzar el máximo teórico de 2 n estereoisómeros si uno de los estereoisómeros es meso. [4]
Un isómero meso no necesita tener un plano especular. Puede tener una simetría de inversión o de rotorreflexión , como S 4 . Por ejemplo, hay dos isómeros meso del 1,4-difluoro-2,5-diclorociclohexano, pero ninguno tiene un plano especular, y hay dos isómeros meso del 1,2,3,4-tetrafluoroespiropentano (véase la figura).
El ciclopropano 1,2-sustituido tiene un isómero cis meso (la molécula tiene un plano especular) y dos enantiómeros trans :
Los dos estereoisómeros cis de los ciclohexanos 1,2-sustituidos se comportan como compuestos meso a temperatura ambiente en la mayoría de los casos. A temperatura ambiente, la mayoría de los ciclohexanos 1,2-disustituidos experimentan una rápida inversión de anillo (las excepciones son los anillos con sustituyentes voluminosos) y, como resultado, los dos estereoisómeros cis se comportan químicamente de manera idéntica con los reactivos quirales. [5] Sin embargo, a bajas temperaturas, este no es el caso, ya que la energía de activación para la inversión de anillo no se puede superar y, por lo tanto, se comportan como enantiómeros. También es digno de mención el hecho de que cuando un ciclohexano experimenta una inversión de anillo, las configuraciones absolutas de los estereocentros no cambian.
