stringtranslate.com

Ácidos grasos diviniléter

Estructura química del ácido colénico

Los ácidos grasos diviniléter contienen un ácido graso combinado químicamente con una cadena de carbono doblemente insaturada unida por un átomo de oxígeno ( éter ).

Se sabe que los hidroperóxidos de ácidos grasos generados por las lipoxigenasas vegetales a partir de los ácidos linoleico y linolénico sirven como sustratos para una divinil éter sintasa que produce ácidos grasos de divinil éter. Los divinil éteres se detectaron únicamente en el reino vegetal.

El descubrimiento de esta clase de compuestos data de 1972, cuando se describieron las estructuras de dos ácidos grasos C18-éter generados por homogeneizados del tubérculo de la patata. [1] Estos compuestos, llamados ácido colneleico (del ácido linoleico) y ácido colnelenico (del ácido linolénico), también podrían producirse en las hojas de la patata y las raíces del tomate mediante la reorganización de los 9-hidroperóxidos.

Los isómeros del ácido colneleico y del ácido colnelénico se aislaron de homogeneizados de hojas de Clematis vitalba ( Ranunculaceae ). [2]

De manera similar, los hidroperóxidos generados por la 13-lipoxigenasa sirven como precursores de otros ácidos grasos de éter divinílico que se producen en los bulbos de ajo [3] o en las hojas de Ranunculus. [4] Estos compuestos se denominaron ácidos eteroleico y eterolénico. El ácido eteroleico tiene el nombre sistemático de ácido 12-[1′E-hexeniloxi]-9Z,11Z-dodecadienoico. El ácido eterolénico tiene el nombre sistemático de ácido (9Z,11E,1'E,3'Z)-12-(1',3'-hexadieniloxi)-9,11-dodecadienoico.

La importancia fisiológica de los éteres divinílicos aún no se ha estudiado por completo. Como la infección de las hojas de patata conduce a mayores niveles de divinil éter sintasa, se sugirió que esta vía podría ser importante en la defensa de las plantas contra los patógenos atacantes. [5] Se han descubierto estructuras similares en el alga parda Laminaria sinclairii , con 18 o 20 carbonos y 4, 5 o 6 dobles enlaces, [6] y en el alga roja Polyneura latissima , con 20 carbonos y 5 dobles enlaces. [7]

Referencias

  1. ^ Galliard, T.; Phillips, DR (septiembre de 1972). "La conversión enzimática del ácido linoleico en ácido 9-(nona-1′,3′-dienoxi)non-8-enoico, un nuevo derivado de éter insaturado aislado de homogenados de tubérculos de Solanum tuberosum". Revista bioquímica . 129 (3): 743–753. doi :10.1042/bj1290743. PMC  1174176 . PMID  4658996.
  2. ^ Hamberg, M. (junio de 2004). "Aislamiento y estructuras de dos ácidos grasos de éter divinílico de Clematis vitalba". Lípidos . 39 (6): 565–569. doi :10.1007/s11745-004-1264-9. PMID  15554156.
  3. ^ Grechkin, Alexander N.; Fazliev, FN; Mukhtarova, LS (octubre de 1995). "La vía de la lipoxigenasa en bulbos de ajo (Allium sativum L.): detección de las nuevas oxilipinas de divinil éter". FEBS Letters . 371 (2): 159–162. doi : 10.1016/0014-5793(95)00895-G . PMID  7672118.
  4. ^ Hamberg, M. (noviembre de 1998). "Una vía para la biosíntesis de ácidos grasos de éter divinílico en hojas verdes". Lípidos . 33 (11): 1061–1071. doi :10.1007/s11745-998-0306-7. PMID  9870900.
  5. ^ Göbel, C; Feussner, I.; Hamberg M, M.; Rosahl, S. (5 de septiembre de 2002). "Perfiles de oxilipinas en hojas de patata infectadas por patógenos". Biochim Biophys Acta . 1584 (1): 55–64. doi :10.1016/s1388-1981(02)00268-8. PMID  12213493.
  6. ^ Proteau, PJ; Gerwick, William H. (1993). "Éteres divinílicos y ácidos grasos hidroxilados de tres especies de Laminaria (algas pardas)". Lípidos . 28 (9): 783–787. doi :10.1007/bf02536231. PMID  8231653.
  7. ^ Jiang, ZD; Gerwick, William H. (1 de marzo de 1997). "Nuevas oxilipinas del alga roja templada Polyneura latissima". Lípidos . 32 (3): 231–235. doi :10.1007/s11745-997-0029-9. PMID  9076659.