El cloruro de neofilo , C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 Cl, es un compuesto orgánico halogenado con propiedades de sustitución nucleofílica inusuales. El cloruro de neofilo se utiliza para formar un reactivo de organolitio versátil , el litio neofilo, mediante la reacción con litio. [2] [3]
El cloruro de neofilo fue sintetizado por primera vez por Haller y Ramart a partir del alcohol neofilo mediante una reacción de sustitución nucleofílica , utilizando cloruro de tionilo como agente clorante: [4]
Se prepara fácilmente a gran escala a partir de benceno y cloruro de metalilo mediante una reacción de sustitución aromática electrófila , utilizando ácido sulfúrico como catalizador : [4] La reacción es un ejemplo de una reacción de sustitución aromática electrófila .
También se puede preparar mediante halogenación de radicales libres de terc -butilbenceno , utilizando varios donadores de cloro. [4]
El cloruro de neofilo se puede utilizar para formar un reactivo de organolitio, el litio de neofilo, mediante la reacción con litio . Los reactivos de organolitio son útiles debido a sus propiedades nucleofílicas y su capacidad para formar enlaces carbono-carbono, como en las reacciones con carbonilos .
El cloruro de neofilo es de interés para los químicos orgánicos debido a sus propiedades de sustitución. El cloruro de neofilo es un haluro de neopentilo , lo que significa que está sujeto al efecto neopentilo. Este efecto hace que la sustitución nucleofílica SN 2 sea muy improbable debido a las interacciones estéricas debidas a la ramificación del carbono β. Ningún rotámero de la molécula permitiría un ataque posterior del carbono α.
La eliminación del β-hidruro tampoco ocurre con los derivados neofílicos, ya que este grupo carece de hidrógenos en las posiciones β. Estos factores hacen que el cloruro de neofílico sea un precursor de intermediarios que resisten las reacciones comunes de sustitución y eliminación .