El clorometilmetiléter ( CMME ) es un compuesto de fórmula CH 3 OCH 2 Cl. Un líquido incoloro, es un éter cloroalquilo . Se utiliza como agente alquilante . En síntesis orgánica , se utiliza para introducir el grupo protector de metoximetil éter (MOM) , [3] y, por lo tanto, a menudo se le llama MOM-Cl o cloruro de MOM. También encuentra aplicación como agente clorometilante en algunas variantes de la clorometilación Blanc . [4]
Una síntesis conveniente de clorometil metil éter in situ implica la reacción de dimetoximetano y cloruro de acetilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis [5]. Esta ruta proporciona una solución en acetato de metilo de clorometil metil éter de alta pureza. Se puede utilizar un método similar, que utiliza un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, para preparar puro, siendo el dimetoximetano el único contaminante. [6] En contraste, el procedimiento clásico reportado en Organic Syntheses que emplea formaldehído , metanol y cloruro de hidrógeno produce material significativamente contaminado con el peligroso bis(clorometil) éter y requiere destilación fraccionada . [7]
Se ha medido la cantidad de tiempo necesaria para destruir el clorometil metil éter residual utilizando varias soluciones acuosas estándar de extinción (solución de cloruro de amonio, agua y solución de carbonato de sodio). En todos los casos, se destruyó una solución de clorometilmetiléter en tolueno/acetato de metilo (hasta el límite de detección) después de agitar vigorosamente con la solución de extinción durante 15 minutos. [5]
CMME es un carcinógeno humano conocido . [8] La exposición crónica puede aumentar la incidencia de cánceres respiratorios , incluido el carcinoma de células pequeñas . [9] Es uno de los 13 productos químicos regulados por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . [10] [11]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de presentación de informes por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilizarlo en cantidades significativas. [12] Se incluye en el Anexo 1, Parte 1, del Reglamento sobre la prohibición de determinadas sustancias tóxicas del Canadá. [13]
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