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Cloruro de dietilaluminio

El cloruro de dietilaluminio , abreviado DEAC, es un compuesto de organoaluminio . Aunque a menudo se le da la fórmula química (C 2 H 5 ) 2 AlCl, existe como un dímero, [(C 2 H 5 ) 2 AlCl] 2 Es un precursor de los catalizadores Ziegler-Natta empleados para la producción de poliolefinas . El compuesto también es un ácido de Lewis , útil en la síntesis orgánica . El compuesto es un sólido ceroso incoloro, pero generalmente se maneja como una solución en solventes de hidrocarburos. Es altamente reactivo, incluso pirofórico . [2]

Estructura y unión

Los compuestos de fórmula empírica AlR 2 Cl (R = alquilo , arilo ) suelen existir como dímeros con la fórmula (R 2 Al) 2 (μ-Cl) 2 . Los ligandos puente (indicados por "μ-") son haluros, no sustituyentes orgánicos. El aluminio adopta una geometría tetraédrica. Cada centro Al(III) sigue la regla del octeto . [3] [4] Por el contrario, el trietilaluminio y el trimetilaluminio presentan grupos alquilo puente y estos compuestos violan la regla del octeto.

Producción

El cloruro de dietilaluminio se puede producir a partir de sesquicloruro de etilaluminio , (C 2 H 5 ) 3 Al 2 Cl 3 , por reducción con sodio: [5]

2 (C 2 H 5 ) 3 Al 2 Cl 3 + 3 Na → 3 (C 2 H 5 ) 2 AlCl + Al + 3 NaCl

También se obtiene de la reacción del trietilaluminio con ácido clorhídrico:

(C 2 H 5 ) 3 Al + HCl → (C 2 H 5 ) 2 AlCl + C 2 H 6

También se pueden utilizar reacciones de reproporción:

2 ( C2H5 ) 3Al + AlCl3 → 3 ( C2H5 ) 2AlCl​​
( C2H5 ) 3Al2Cl3 + ( C2H5 ) 3Al → 3 ( C2H5 ) 2AlCl​​​​​​​​

Usos

El cloruro de dietilaluminio y otros compuestos organoaluminios se utilizan en combinación con compuestos de metales de transición como catalizadores Ziegler-Natta para la polimerización de varios alquenos. [6]

Como ácido de Lewis, el cloruro de dietilaluminio también tiene usos en la síntesis orgánica. Por ejemplo, se utiliza para catalizar las reacciones de Diels-Alder y ene . Alternativamente, puede reaccionar como nucleófilo o eliminador de protones. [2]

Seguridad

El cloruro de dietilaluminio no sólo es inflamable sino también pirofórico.

Referencias

  1. ^ abcd John Rumble (18 de junio de 2018). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99.ª edición). CRC Press. págs. 4–40. ISBN 978-1138561632.
  2. ^ ab Snider, Barry B. (2001). "Cloruro de dietilaluminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rd165. ISBN 0-471-93623-5.
  3. ^ Brendaugen, Kristen; Haaland, Arne ; Novak, David P.; Østvold, Terje; Bjorseth, Alf ; Powell, DL (1974). "La estructura molecular del dímero de cloruro de dimetilaluminio, [(CH3) 2AlCl] 2 redeterminada por difracción de electrones en fase gaseosa". Acta Chemica Scandinavica . 28a : 45–47. doi : 10.3891/acta.chem.scand.28a-0045 .
  4. ^ McMahon, C. Niamh; Francis, Julie A.; Barron, Andrew R. (1997). "Estructura molecular de [(t Bu ) 2 Al(μ-Cl)]2". Revista de cristalografía química . 27 (3): 191–194. doi :10.1007/BF02575988. S2CID  195242291.
  5. ^ Krause, Michael J.; Orlandi, Frank; Saurage, Alfred T.; Zietz, Joseph R. (2000), "Compuestos de aluminio, orgánicos", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, págs. 592-593, doi :10.1002/14356007.a01_543, ISBN 978-3-527-30673-2
  6. ^ Fisch, AG (2000). "Catalizadores Ziegler-Natta". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química. Wiley. págs. 1–22. doi :10.1002/0471238961.2609050703050303.a01.pub2. ISBN 978-0-471-48494-3.S2CID213111515  .​

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