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Cloruro de bencenosulfonilo

El cloruro de bencenosulfonilo es un compuesto organosulfurado con la fórmula C6H5SO2Cl . Es un aceite viscoso incoloro que se disuelve en disolventes orgánicos, pero reacciona con compuestos que contienen enlaces reactivos NH y OH. Se utiliza principalmente para preparar sulfonamidas y ésteres de sulfonato mediante reacciones con aminas y alcoholes , respectivamente. El compuesto estrechamente relacionado cloruro de toluenosulfonilo es a menudo el análogo preferido porque es un sólido a temperatura ambiente y es más fácil de manipular.

El compuesto se prepara mediante la cloración del ácido bencenosulfónico o sus sales con oxicloruro de fósforo [1] o, con menor frecuencia, mediante una reacción entre benceno y ácido clorosulfúrico .

La prueba de Hinsberg para aminas implica su reacción con cloruro de bencenosulfonilo. [2]

Referencias

  1. ^ Roger Adams, CS Marvel, HT Clarke, GS Babcock y TF Murray "Cloruro de bencenosulfonilo" Org. Synth. 1921, vol. 1, pág. 21. doi :10.15227/orgsyn.001.0021
  2. ^ Ralph L. Shriner, Christine KF Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "La identificación sistemática de compuestos orgánicos", 8.ª edición, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5