El cloruro de 4-toluenosulfonilo ( cloruro de p-toluenosulfonilo , cloruro de tolueno-p-sulfonilo ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4SO2Cl . Este sólido blanco y maloliente es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica . [ 2] Abreviado TsCl o TosCl , es un derivado del tolueno y contiene un grupo funcional cloruro de sulfonilo ( −SO2Cl ) .
De manera característica, el TsCl convierte los alcoholes (abreviado ROH) en los correspondientes ésteres de toluenosulfonato o derivados de tosilo ("tosilatos"):
Los tosilatos se pueden escindir con hidruro de litio y aluminio:
Por tanto, la tosilación seguida de reducción permite la eliminación de un grupo hidroxilo.
Asimismo, el TsCl se utiliza para preparar sulfonamidas a partir de aminas: [3]
Las sulfonamidas resultantes no son básicas y, cuando se derivan de aminas primarias, son incluso ácidas.
El TsCl reacciona con hidrazina para dar p-toluenosulfonil hidrazida .
La preparación de ésteres de tosilo y amidas se lleva a cabo en presencia de una base, que absorbe el cloruro de hidrógeno. La selección de la base es a menudo crucial para la eficiencia de la tosilación. Las bases típicas incluyen piridina y trietilamina . También se utilizan bases inusuales; por ejemplo, cantidades catalíticas de cloruro de trimetilamonio en presencia de trietilamina son altamente efectivas en virtud de la trimetilamina . [2]
Al ser un reactivo ampliamente disponible, el TsCl ha sido ampliamente estudiado desde la perspectiva de la reactividad. Se utiliza en deshidrataciones para producir nitrilos , isocianuros y diimidas . [ 2] En una reacción inusual que se centra en el centro de azufre, el zinc reduce el TsCl al sulfinato, CH3C6H4SO2Na . [ 4 ]
Este reactivo se encuentra disponible a bajo costo para uso en laboratorio. Es un subproducto de la producción de cloruro de orto -toluenosulfonilo (un precursor para la síntesis del aditivo alimentario común y catalizador sacarina ), a través de la clorosulfonación del tolueno : [5]
El cloruro de tosilo es "un lacrimógeno corrosivo ". [2]