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Sulfuro de clorometilmetilo

El metilsulfuro de clorometilo es un compuesto organosulfurado con la fórmula ClCH 2 SCH 3 . En términos de grupos funcionales, es un tioéter y un cloruro de alquilo . El compuesto está estructuralmente relacionado con las mostazas de azufre , es decir, es un agente alquilante potencialmente peligroso . El compuesto encuentra algún uso en la química orgánica como grupo protector . En presencia de una base, convierte los ácidos carboxílicos (RCO 2 H) en ésteres RCO 2 CH 2 SCH 3 . [2] El compuesto se prepara mediante el tratamiento de dimetilsulfuro con cloruro de sulfurilo . [3]

Referencias

  1. ^ "Sulfuro de metilclorometilo". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Tsai, Yeun-Min (2001). "Sulfuro de metilclorometilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rc119. ISBN 0471936235.
  3. ^ Bordwell, FG; Pitt, Burnett M. (1955). "La formación de α-clorosulfuros a partir de sulfuros y sulfóxidos". Revista de la Sociedad Química Americana . 77 (3): 572–577. doi :10.1021/ja01608a016.