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Cloraminas

Las cloraminas son derivados del amoníaco y de las aminas orgánicas en los que uno o más enlaces N−H han sido reemplazados por enlaces N−Cl. [1] [2] Se consideran dos clases de compuestos: cloraminas inorgánicas y cloraminas orgánicas. Las cloraminas son los miembros más utilizados de las halaminas . [3]

Cloraminas inorgánicas

Las cloraminas inorgánicas comprenden tres compuestos: monocloramina (NH 2 Cl), dicloramina (NHCl 2 ) y tricloruro de nitrógeno (NCl 3 ). La monocloramina tiene una amplia importancia como desinfectante del agua. [4]

Cloraminas orgánicas

La N -cloropiperidina es un ejemplo raro de cloramina orgánica. [5]
A la cloramina-T a menudo se la denomina cloramina, pero en realidad es una sal ( CH3C6H4SO2NClNa ) derivada de una cloramina . [ 6 ]

Las cloraminas orgánicas presentan el grupo funcional NCl unido a un sustituyente orgánico. Algunos ejemplos son la N -cloromorfolina (ClN(CH 2 CH 2 ) 2 O), la N -cloropiperidina y el cloruro de N -cloroquinuclidinio. [7]

Las cloraminas se producen comúnmente por la acción del hipoclorito de sodio sobre aminas secundarias:

R2NH +NaOCl → R2NCl + NaOH

Se puede utilizar hipoclorito de terc -butilo en lugar de lejía: [8]

R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH

Piscinas

Las cloraminas se forman por la reacción del cloro utilizado para desinfectar piscinas con el amoníaco y la urea introducidos en las piscinas por la transpiración humana, la saliva, la mucosidad, la orina y otras sustancias biológicas, y por los insectos y otras plagas. [9] Las cloraminas, especialmente la tricloramina, son responsables de la mayor parte del "olor a cloro" de las piscinas, así como de la irritación de la piel, los ojos y las vías respiratorias. [10]

Referencias

  1. ^ Berliner, JFT (1931). "La química de las cloraminas". Asociación Estadounidense de Obras Hidráulicas . 23 (9): 1320−1333. doi :10.1002/j.1551-8833.1931.tb17955.x. JSTOR  41228138. Consultado el 4 de octubre de 2023 .
  2. ^ Kovacic, Peter; Lowery, Michael K.; Field, Kurt W. (1970). "Química de las N-bromaminas y las N-cloraminas". Chemical Reviews . 70 (6): 639−665. doi :10.1021/cr60268a002 . Consultado el 4 de octubre de 2023 .
  3. ^ Dong, Alideertu; Wang, Yan-Jie; Gao, Yangyang; Gao, Tianyi; Gao, Ge (2017). "Información química sobre las N -halaminas antibacterianas". Chemical Reviews . 117 (6): 4806–4862. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00687. PMID  28252944.
  4. ^ Lawrence, Stephen A. (2004). Aminas: síntesis, propiedades y aplicaciones. Cambridge University Press. pág. 172. ISBN 9780521782845.
  5. ^ Claxton, George P.; Allen, Lloyd; Grisar, J. Martin (1977). "Trímero de 2,3,4,5-tetrahidropiridina". Organic Syntheses . 56 : 118. doi :10.15227/orgsyn.056.0118.
  6. ^ Campbell, Malcolm M.; Johnson, Graham. (1978). "Cloramina T y reactivos N-halógeno-N-metalo relacionados". Chemical Reviews . 78 : 65–79. doi :10.1021/cr60311a005.
  7. ^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM "4-Cloración de compuestos bencénicos ricos en electrones: 2,4-diclorometoxibenceno". Organic Syntheses . 67 : 222. doi :10.15227/orgsyn.067.0222.
  8. ^ Herranz, Eugenio; Sharpless, K. Barry (1983). "Oxianación vecinal de olefinas catalizada por osmio mediante N-cloro-N-argentocarbamatos: treo- [1-(2-hidroxi-1,2-difeniletil)]carbamato de etilo". Org. Synth . 61 : 93. doi :10.15227/orgsyn.061.0093.
  9. ^ "Control de cloraminas en piscinas cubiertas". Departamento de Salud del Gobierno de Nueva Gales del Sur . 3 de diciembre de 2012. Consultado el 20 de febrero de 2013 .
  10. ^ Bessonneau, Vincent; Derbez, Mickaël; Clément, Michel; Thomas, Olivier (2011). "Determinantes de los subproductos de la cloración en piscinas cubiertas". Revista Internacional de Higiene y Salud Ambiental . 215 (1): 76–85. doi :10.1016/j.ijheh.2011.07.009. ISSN  1438-4639. PMID  21862402.