La cis -3-metil-4-octanolida , también llamada cis -β-metil-γ-octalactona o 5-butildihidro-4-metilfuran-2(3 H )-ona , es un compuesto químico de lafamilia de las lactonas con fórmula C 9yo 16Oh 2Existe en dos isómeros ópticos : 3R , 4R ("+") y 3S , 4S ( "−").
El isómero 3 S ,4 S , comúnmente conocido como lactona del whisky o lactona del quercus es un ingrediente importante en el aroma del whisky (donde fue identificado por primera vez por Suomalainen y Nykänen en 1970) y otras bebidas alcohólicas que han sido añejadas en barriles de roble . A veces se agrega al licor como agente aromatizante . [1] [2] [3] [4] Tiene un aroma a coco , apio o madera fresca, que puede ser detectado por humanos en una concentración de 1 μg / L en el aire. [5] Una mezcla de los isómeros cis y trans es repelente para mosquitos y moscas . [6]
El isómero 3S , 4S se extrae mediante la bebida alcohólica a partir de algunas sustancias precursoras de la madera de roble. [5] [7] [8] Se puede sintetizar a partir de un derivado del ciclopentano . [6]
^ NITS Material Measurement Laboratory, Cis-3-metil-4-octanolida . Consultado el 2 de enero de 2011.
^ "Aromas y sabores". Wine-Pages.com. Archivado desde el original el 18 de octubre de 2007. Consultado el 18 de diciembre de 2007 .
^ Hans-Dieter Belitz, Peter Schieberle y Werner Grosch (2004) Química de los alimentos , página 383. Springer, ISBN 3-540-40818-5
^ LECO Corporation, Comparación cualitativa de muestras de whisky mediante cromatografía de gases rápida/TOFMS Archivado el 6 de octubre de 2010 en Wayback Machine . Consultado el 2 de enero de 2011.
^ ab Eric Masson, Raymond Baumes, Christine Le Guernevé y Jean-Louis Puech (2000) Identificación de un precursor de β-metil-γ-octalactona en la madera de roble albar ( Quercus petraea (Matt.) Liebl.) . J. Agric. Food Chem. volumen 48, páginas 4306-4309
^ ab Yukio Suzuki, Wakako Mori, Hiroyuki Ishizone, Koichi Naito y Toshio Honda (1992) Síntesis enantioespecíficas concisas de (+) -eldanolida y (-) -cis-whisky lactona . Cartas de tetraedro, volumen 33, páginas 4931-4932 doi :10.1016/S0040-4039(00)61237-6
^ Masuda y Nishimura (1971), Nonalactonas ramificadas de algunas especies de Quercus . Fitoquímica, volumen 10, páginas 1401-1402.
^ Takashi Tanaka e Isao Kouno (1996), Precursores de lactona del whisky de la madera de Platycarya strobilacea. Revista de Productos Naturales, volumen 59, páginas 997-999.
