Un grupo ciclopropilo es una estructura química derivada del ciclopropano ; normalmente se produce en una reacción de ciclopropanación . El grupo tiene una fórmula empírica de C 3 H 5 y enlaces químicos de cada uno de los tres carbonos a los otros dos.
Debido a los ángulos de enlace desfavorables (60°), los grupos ciclopropilo están muy tensos. Se propusieron dos modelos orbitales para describir la situación de enlace. El modelo de Coulson-Moffit utiliza enlaces doblados. Los enlaces CC se forman por superposición de dos orbitales híbridos sp. Para adaptarse al pequeño ángulo de enlace, hay cierta rehibridación que da como resultado híbridos sp ~5 para los enlaces de anillo y sp ~2 para los enlaces CH. Este modelo se asemeja al modelo de enlace de plátano para enlaces dobles C=C (enlaces τ).
Otra posibilidad es explicar la estructura con el modelo de Walsh. En este caso, los dos híbridos sp que forman el enlace anular se separan en un híbrido sp2 y un orbital p puro. Esto corresponde a la descripción del enlace π de los enlaces dobles C=C.
Los grupos ciclopropilo son buenos donantes en la hiperconjugación, lo que produce una estabilización considerable de los carbocationes. A diferencia de los enlaces dobles, la estabilización de los radicales es más débil y la estabilización de los carbaniones es insignificante. Esto se explica por la ocupación del sistema π con dos electrones más, lo que hace que el HOMO del catión de metilo de ciclopropilo sea isolobal al HOMO del anión alilo. [1]