Compuesto químico
El ciclopropanol es un compuesto orgánico con la fórmula química C 3 H 6 O. Contiene un grupo ciclopropilo con un grupo hidroxilo unido a él. El compuesto es muy inestable debido al anillo de tres miembros y es susceptible a reacciones que abren el anillo. Es muy propenso a la reordenación , sufriendo isomerización estructural para formar propanal . [3] [4] Esta propiedad es útil sintéticamente: el ciclopropanol se puede utilizar como sintetizador para el homoenolato de propanal. El producto químico también es útil como reactivo para introducir un grupo ciclopropilo en enlaces éster , sulfato y amina . Los compuestos resultantes que contienen ciclopropilo se han utilizado en investigaciones de posibles fármacos antivirales [5] y de moduladores del tráfico de proteínas . [6]
Referencias
- ^ Roberts, JD; Cámaras, VC (1951). "Compuestos de anillos pequeños. VI. Ciclopropanol, bromuro de ciclopropilo y ciclopropilamina". Mermelada. Química. Soc . 73 (7): 3176–3179. doi :10.1021/ja01151a053.
- ^ Jongejan, JA; Duine, JA (1987). "Hidrólisis enzimática de acetato de ciclopropilo. Un método sencillo para preparaciones de ciclopropanol a mediana y gran escala". Tetraedro Lett . 28 (24): 2767–2768. doi :10.1016/S0040-4039(00)96204-X.
- ^ Magrane, JK; Cottle, DL (1942). "La reacción de la epiclorhidrina con el reactivo de Grignard". Mermelada. Química. Soc . 64 (3): 484–487. doi :10.1021/ja01255a004.
- ^ Stahl, GW; Cottle, DL (1943). "La reacción de la epiclorhidrina con el reactivo de Grignard. Algunos derivados del ciclopropanol". Mermelada. Química. Soc . 65 (9): 1782-1783. doi :10.1021/ja01249a507.
- ^ Solicitud WO 2009005677, Cottell, JJ; Enlace, JO Schroeder, SD; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, RW; Yang, Z.-Y., "Compuestos antivirales", publicado el 8 de enero de 2009
- ^ Solicitud WO 2009062118, Bulawa, CE; Devit, M.; Elbaum, D., "Moduladores del tráfico de proteínas", publicado el 14 de mayo de 2009
