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Ciclooctina

El ciclooctino es el cicloalquino con fórmula C
8
yo
12
Su molécula tiene un anillo de 8 átomos de carbono , conectados por siete enlaces simples y un enlace triple .

El ciclooctino es el cicloalquino más pequeño que es lo suficientemente estable como para ser aislado, aunque el químico sigue siendo altamente reactivo. La región alquina de la estructura intenta adoptar una geometría molecular lineal , pero la naturaleza del anillo crea una tensión de anillo sustancial . Como resultado, el ciclooctino y otros compuestos que contienen esta estructura de anillo reaccionan fácilmente de maneras que reducen la tensión del anillo convirtiendo el alquino en un grupo funcional que no requiere geometría lineal. Una aplicación importante de esta reactividad es en la química de clic , donde los ciclooctinos experimentan reacciones de cicloadición con azidas [1] o nitronas , [2] formando triazoles o isoxazolinas , respectivamente.

Referencias

  1. ^ Baskin, JM; Prescher, JA; Laughlin, ST; Agard, NJ; Chang, PV; Miller, IA; Lo, A.; Codelli, JA; Bertozzi, CR (2007). "Química de clic sin cobre para imágenes dinámicas in vivo". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 (43): 16793–7. Bibcode :2007PNAS..10416793B. doi : 10.1073/pnas.0707090104 . PMC  2040404 . PMID  17942682.
  2. ^ Ning, Xinghai; Temming, Rinske P.; Dommerholt, Jan; Guo, Jun; Blanco-Ania, Daniel; Debets, Marjoke F.; Wolfert, Margreet A.; Boons, Geert-Jan; Van Delft, Floris L. (2010). "Modificación de proteínas mediante cicloadición de alquino-nitrona promovida por cepa". Angewandte Chemie International Edition . 49 (17): 3065–8. doi :10.1002/anie.201000408. PMC 2871956. PMID  20333639 . 

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