Ciclohexanoterol

Un ciclohexano-éter es un compuesto químico que consiste en una molécula de ciclohexano con cuatro grupos hidroxilo (–OH) que reemplazan a cuatro de los doce átomos de hidrógeno . Por lo tanto, es un ciclitol ( poliol cíclico ). Su fórmula genérica es C
₆yo
₁₂Oh
₄o C
₆yo
₈(OH)
₄. ^[1]

Algunos ciclohexanotetroles tienen funciones biológicamente importantes en algunos organismos. ^{[2] [3] [4] [5] [6] [7] [8]}

Isómeros

Hay varios isómeros de ciclohexanoterol que difieren en la posición de los grupos hidroxilo a lo largo del anillo y en su orientación relativa al plano medio del anillo.

Los isómeros con cada hidroxilo en un carbono distinto son: ^[9]

• 1,2,3,4-Ciclohexano-éter u orto - (10 isómeros, incluidos 4 pares de enantiómeros ) ^{[1] [10]}
• 1,2,3,5-Ciclohexano-éter o meta- (8 isómeros, incluidos 2 pares de enantiómeros) ^[1]
• 1,2,4,5-Ciclohexano-éter o para- (7 isómeros, incluidos 2 pares de enantiómeros) ^{[1] [3] [9]}

• 
  1,2,3,4
  orto
• 
  1,2,3,5
  meta
• 
  1,2,4,5
  párrafo

Los posibles isómeros con dos hidroxilos geminales (en el mismo carbono) son ^{[ dudosos – discutir ]}

• 1,1,2,3-Ciclohexanoterol (4 isómeros); hidrato de 2,3-dihidroxi-ciclohexanona
• 1,1,2,4-Ciclohexanoterol (4 isómeros); hidrato de 2,4-dihidroxi-ciclohexanona
• 1,1,3,4-Ciclohexanoterol (4 isómeros); hidrato de 3,4-dihidroxi-ciclohexanona

Posibles isómeros con dos pares de hidroxilos geminales:

• 1,1,2,2-Ciclohexano-éter (isómero 1); hidrato doble de 1,2-ciclohexanodiona
• 1,1,3,3-Ciclohexano-éter (isómero 1); hidrato doble de 1,3-ciclohexanodiona
• 1,1,4,4-Ciclohexano-éter (isómero 1); hidrato doble de 1,4-ciclohexanodiona

Preparación

La síntesis de ciclohexanotetroles se puede lograr, entre otros métodos, mediante: la reducción o hidrogenación de (1) ciclohexenotetroles , (2) trihidroxiciclohexanonas, (3) pentahidroxiciclohexanonas, (4) hidrocarburos aromáticos hidroxilados o (5) quinonas hidroxiladas ; la (6) hidrogenólisis de dibromociclohexanotetroles; la (7) hidratación de diepoxiciclohexanos; y la hidroxilación de (8) ciclohexadienos o (9) ciclohexenodioles. ^[9]

Véase también

• Calditol, ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol
• Inositol , 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol

Referencias

1. CON y CBN IUPAC Commissions on Nomenclature (1968): "La nomenclatura de los ciclitoles: reglas provisionales". European Journal of Biochemistry , volumen 5, páginas 1-12. doi :10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
2. JS Craigie (1969): "Algunos cambios inducidos por la salinidad en el crecimiento, los pigmentos y el contenido de ciclohexanoterol de Monochrysis lutheri ". Revista de la Junta de Investigación Pesquera de Canadá , volumen 26, número 11, páginas 2959-2967. doi :10.1139/f69-282
3. Fernando Garza‐Sánchez, David J. Chapman y James B. Cooper (2009): " La cepa Nitzschia Ovalis (Bacillariophyceae) Mono Lake acumula 1,4/2,5 ciclohexanoterol en respuesta al aumento de la salinidad". Journal of Phycology , volumen 45, número 2, páginas 395-403. doi :10.1111/j.1529-8817.2009.00667.x
4. EO von Lippmann (1901), Chemische Berichte , volumen 34, páginas 1159-1162.
5. JD Ramanathan, JS Craigie, J. McLachlan, DG Smith y AG McInnes (1966): Tetrahedron Letters , volumen 1966, páginas 1527-1531.
6. JS Craigie, J. McLachlan y RD Tocher (1968): Canadian Journal of Botany , volumen 46, páginas 605-611.
7. Z. Zeying y Z. Mingzhe (1987): Jiegou Huaxue , volumen 1987, páginas 128-131
8. Z. Zeying y Z. Mingzhe (1988): Chemical Abstracts , página 167846r.
9. GE McCasland, Stanley Furuta, LF Johnson y JN Shoolery (1963): Síntesis de los cinco 1,2,4,5-ciclohexanotetroles diastereoméricos. Pruebas configuracionales por resonancia magnética nuclear . Journal of Organic Chemistry , volumen 28, número 4, páginas 894-900. doi :10.1021/jo01039a002
10. Nihat Akbulut y Metin Balci (1988): "Una síntesis nueva y estereoespecífica de ciclitoles: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, y (1,3/2,4)-ciclohexanotetroles". Journal of Organic Chemistry , volumen 53, número 14, páginas 3338-3342. doi :10.1021/jo00249a039