El cicloheptano es un cicloalcano con la fórmula molecular C 7 H 14 . El cicloheptano se utiliza como disolvente no polar para la industria química y como intermediario en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos . Puede derivarse de la reducción de Clemmensen a partir de cicloheptanona . El vapor de cicloheptano irrita los ojos y puede causar depresión respiratoria si se inhala en grandes cantidades. [1]
El cicloheptano no es una molécula plana, porque eso daría ángulos de enlace CCC mucho mayores que el ángulo tetraédrico de alrededor de 109,5°. En cambio, está arrugado y tridimensional. Uno puede preguntarse qué conformaciones tendrían el mismo ángulo en todas partes (cerca de 109,5°) y todas las longitudes de enlace serían iguales. Si pensamos en una cadena abierta de siete enlaces, hay cinco ángulos diédricos que se pueden elegir, para las secuencias (1,2,3,4), (2,3,4,5), etc. Sin embargo, el último vínculo debe terminar donde comenzó el primero y debe formar el ángulo correcto con el primer vínculo. Esto impone cuatro restricciones, pero tenemos cinco ángulos diédricos con los que jugar, por lo que hay un grado de libertad. Resulta que hay dos continuos de soluciones. Una es una serie circular de catorce conformaciones de "barco" intercaladas con conformaciones de "barco giratorio", y la otra es una serie circular de catorce conformaciones de "silla" intercaladas con conformaciones de "silla giratoria". Las conformaciones de bote y silla tienen simetría especular, mientras que las conformaciones de bote giratorio y silla giratoria tienen simetría rotacional doble. Las conformaciones entre barco y barco giratorio o entre silla y silla giratorio no tienen simetría. El paso a lo largo del continuo barco→barco giratorio→barco→barco giratorio→barco constituye una pseudorotación , al igual que silla→silla giratoria→silla→silla giratoria→silla.
En realidad, en el cicloheptano las conformaciones no tendrán ángulos y longitudes de enlace exactamente iguales en todas partes, porque no tienen una rotación de siete veces o una rotación impropia . Esto contrasta con la forma silla del ciclohexano en la que todos los ángulos y longitudes de los enlaces son iguales debido a la simetría.
A continuación se representan las conformaciones de barco y silla. [2]
