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Cicloclorotina

La cicloclorotina [1] (CC), también conocida como islanditoxina , [2] es una micotoxina producida por el hongo Penicillium islandicum [3] que causa daño hepático y tiene propiedades cancerígenas . [4] Investigadores japoneses confirmaron que era una de las tres cepas de hongos penicillínicos responsables del amarilleo del arroz . [2] Está catalogado como carcinógeno del Grupo 3 del IARC .

Químicamente, es un péptido cíclico diclorado . [5] Estructuralmente, lo único que diferencia a la cicloclorotina de las astinas derivadas de la planta de Aster tataricus , es la sustitución de una serina por un segundo 2-aminobutirato . [6]

La cicloclorotina es una de las toxinas que se encuentran habitualmente en los alimentos presentes en cereales como el arroz, el trigo, la soja, los cacahuetes, los frijoles, el pan, la harina, etc. Estos alimentos sirven de medio para el crecimiento de mohos como el Penicillium islandicum, que a su vez liberan toxinas como la cicloclorotina. [7] Las investigaciones demuestran que la biosíntesis de la cicloclorotina es un mecanismo de varios pasos y hace uso de un componente vital en el último paso conocido como NRPS (CctN). [6]

Referencias

  1. ^ Zhou, ZH; Komiyama, M; Terao, K; Shimada, Y (1994). "Efectos de la cicloclorotina en las miofibrillas de los cardiomiocitos y en los haces de filamentos de actina de los fibroblastos in vitro". Toxinas naturales . 2 (6): 378–85. doi :10.1002/nt.2620020607. PMID  7704452.
  2. ^ ab Kushiro, Masayo (2015). "Revisión histórica de las investigaciones sobre el arroz amarillo y los hongos micotoxigénicos adherentes al arroz en Japón". JSM Mycotoxins . 65 : 12–23. doi : 10.2520/myco.65.19 .
  3. ^ "Toxicología de Penicillium islandicum". Nature . 191 (4791): 864–865. 1961. Bibcode :1961Natur.191..864.. doi : 10.1038/191864b0 . S2CID  38045877.
  4. ^ Penicillium islandicum causa necrosis hepática y tiene propiedades cancerígenas
  5. ^ Kohei Mizutani; Yusuke Hirasawa; Yoshiko Sugita-Konishi; Naoki Mochizuki; Hiroshi Morita (2008). "Análisis estructural y conformacional de hidroxicicloclorotina y cicloclorotina, péptidos cíclicos clorados de Penicillium islandicum ". J. Nat. Prod . 71 (7): 1297–1300. doi :10.1021/np800150m. PMID  18558744.
  6. ^ ab Schafhauser, Thomas; Kirchner, Norbert; Kulik, Andreas; Huijbers, Mieke ME; Flor, Liane; Caradec, Thibault; Fewer, David P.; Gross, Harald; Jacques, Philippe (1 de noviembre de 2016). "La micotoxina cicloclorotina es producida por la sintetasa de péptidos no ribosómicos CctN en Talaromyces islandicus (Penicillium islandicum)" (PDF) . Microbiología ambiental . 18 (11): 3728–3741. Bibcode :2016EnvMi..18.3728S. doi :10.1111/1462-2920.13294. ISSN  1462-2920. PMID  26954535. S2CID  22896792.
  7. ^ Gosh, Anil; Manmade, Awinash; Townsend, James; Bousquet, Ann; Howes, John; Demain, Arnold (junio de 1978). "Producción de cicloclorotina y un nuevo metabolito, la simatoxina, por Penicillium islandicum Sopp". Sociedad Americana de Microbiología . 35 (6): 1074–1078. Código Bibliográfico :1978ApEnM..35.1074G. doi :10.1128/AEM.35.6.1074-1078.1978. PMC 242987 . PMID  677874.