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cicloclorotina

La cicloclorotina [1] (CC), también conocida como islanditoxina , [2] es una micotoxina producida por el hongo Penicillium islandicum [3] que causa daño hepático y tiene propiedades cancerígenas . [4] Investigadores japoneses confirmaron que era una de las tres cepas de hongos penicilina responsables del arroz amarillento . [2] Está catalogado como carcinógeno del Grupo 3 de la IARC .

Químicamente, es un péptido cíclico diclorado . [5] Estructuralmente, lo único que diferencia la cicloclorotina de las astinas de origen vegetal de Aster tataricus es la sustitución de una serina por un segundo 2-aminobutirato . [6]

La cicloclorotina es una de las toxinas que normalmente se encuentran en los alimentos contenidos en cereales como el arroz, el trigo, la soja, el maní, los frijoles, el pan, la harina, etc. Estos alimentos sirven como medio para el crecimiento de mohos como el Penicillium islandicum , que a su vez liberan toxinas como como cicloclorotina. [7] Las investigaciones muestran que la biosíntesis de cicloclorotina es un mecanismo de varios pasos y utiliza un componente vital en el último paso conocido como NRPS (CctN). [6]

Referencias

  1. ^ Zhou, ZH; Komiyama, M; Terao, K; Shimada, Y (1994). "Efectos de la cicloclorotina sobre las miofibrillas de los cardiomiocitos y sobre los haces de filamentos de actina en los fibroblastos in vitro". Nat. Toxinas . 2 (6): 378–85. doi :10.1002/nt.2620020607. PMID  7704452.
  2. ^ ab Kushiro, Masayo (2015). "Reseña histórica de las investigaciones sobre arroz amarillo y hongos micotoxigénicos adherentes al arroz en Japón". JSM Micotoxinas . 65 : 12-23. doi : 10.2520/myco.65.19 .
  3. ^ "Toxicología de Penicillium islandicum". Naturaleza . 191 (4791): 864–865. 1961. Bibcode : 1961Natur.191..864.. doi : 10.1038/191864b0 . S2CID  38045877.
  4. ^ Penicillium islandicum causa necrosis hepática y tiene propiedades cancerígenas
  5. ^ Kohei Mizutani; Yusuke Hirasawa; Yoshiko Sugita-Konishi; Naoki Mochizuki; Hiroshi Morita (2008). "Análisis estructural y conformacional de hidroxicicloclorotina y cicloclorotina, péptidos cíclicos clorados de Penicillium islandicum ". J. Nat. Prod . 71 (7): 1297-1300. doi :10.1021/np800150m. PMID  18558744.
  6. ^ ab Schafhauser, Thomas; Kirchner, Norberto; Kulik, Andreas; Huijbers, Mieke ME; Flor, Liane; Caradec, Thibault; Menos, David P.; Bruto, Harald; Jacques, Philippe (1 de noviembre de 2016). "La micotoxina cicloclorotina es producida por la péptido sintetasa no ribosomal CctN en Talaromyces islandicus (Penicillium islandicum)" (PDF) . Microbiología Ambiental . 18 (11): 3728–3741. doi :10.1111/1462-2920.13294. ISSN  1462-2920. PMID  26954535. S2CID  22896792.
  7. ^ Dios mío, Anil; hecho por el hombre, Awinash; Townsend, James; Bousquet, Ann; Howes, Juan; Demain, Arnold (junio de 1978). "Producción de cicloclorotina y un nuevo metabolito, simatoxina, por Penicillium islandicum Sopp". Sociedad Estadounidense de Microbiología . 35 (6): 1074–1078. doi :10.1128/AEM.35.6.1074-1078.1978. PMC 242987 . PMID  677874.