La cicloadición 1,3-dipolar de diazoalcanos es una cicloadición 1,3-dipolar (una reacción orgánica) entre un compuesto diazo 1,3-dipolar (en particular, el diazometano ) y un dipolarófilo . Cuando el dipolarófilo es un alqueno , el producto de la reacción es una pirazolina . [1]
El producto de reacción de una cicloadición entre diazometano y glutaconato de dietilo trans es una 1-pirazolina. [2] Esta reacción es 100% regioselectiva porque el átomo de nitrógeno terminal diazo se une exclusivamente al carbono alfa del éster . La reacción también es una adición syn y se conserva la configuración en el dipolarófilo. La 1-pirazolina es inestable y se isomeriza a la 2-pirazolina debido a la conjugación favorable con el grupo éster .
Con diazo(fenil)metano como reactivo, la regioselectividad se invierte y la reacción se extiende aún más mediante la simple oxidación orgánica del aire de la 2-pirazolina al pirazol .
Otro ejemplo de una cicloadición diazo es el acoplamiento diazo-tiocetona .