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Cianuro de nitrosilo

El cianuro de nitrosilo , un gas de color azul verdoso, [1] es un compuesto con la fórmula molecular ONCN. Se ha invocado al compuesto como un producto de la oxidación de la cianamida catalizada por la enzima glucosa oxidasa . [2]

Estructura, síntesis, reactividad.

La estructura del cianuro de nitrosilo es plana. Está fuertemente curvado en el nitrógeno interno, de manera análoga a la estructura del cloruro de nitrosilo . El ángulo CNO es de 113°. El ángulo NCN es de 170°. [1]

El compuesto se puede crear mediante la reacción de cloruro de nitrosilo y cianuro de plata a bajas temperaturas. No suele aislarse, sino que queda atrapado mediante reacciones de Diels-Alder , por ejemplo, con butadieno . Las cicloadiciones se producen a través del enlace N=O. Forma un aducto reversible con 9,10-dimetilantraceno. [1]

Compuesto relacionado

Referencias

  1. ^ abcd Kirby, G. W. (1977). "Compuestos C-nitroso electrofílicos". Chemical Society Reviews . 6 : 5–11. doi :10.1039/CS9770600001(Conferencia de Tilden).
  2. ^ Shirota, Frances N.; Goon, David JW; Demaster, Eugene G.; Nagasawa, Herbert T. (1996). "Cianuro de nitrosilo, un supuesto producto de oxidación metabólica de la cianamida, un agente disuasorio del alcohol". Farmacología bioquímica . 52 (1): 141–147. doi :10.1016/0006-2952(96)00174-8. PMID  8678898.
  3. ^ Rahm, Martín; Bélanger-Chabot, Guillaume; Haiges, Ralf; Christe, Karl O. (2014). "Cianuro de nitrilo, NCNO2". Edición internacional Angewandte Chemie . 53 (27): 6893–6897. doi :10.1002/anie.201404209. PMID  24861214.