El cianuro de ciclopropilo es un compuesto orgánico que consta de un grupo nitrilo como sustituyente en un anillo de ciclopropano . Es el compuesto cíclico más pequeño que contiene un nitrilo.
La estructura del cianuro de ciclopropilo se ha determinado mediante una variedad de experimentos, incluida la espectroscopia de microondas , la espectroscopia rotacional y la fotodisociación . En 1958, Friend y Dailey estudiaron por primera vez el espectro rotacional del cianuro de ciclopropilo. [ cita necesaria ] Un experimento adicional que involucró cianuro de ciclopropilo fue la determinación del momento dipolar molecular mediante experimentos de espectroscopia, realizado por Carvalho en 1967. [3]
El cianuro de ciclopropilo se prepara mediante la reacción de 4- clorobutironitrilo con una base fuerte , como la amida de sodio en amoníaco líquido . [4]
El cianuro de ciclopropilo, cuando se calienta a 660-760 K y bajo una presión de 2-89 torr, se convierte en moléculas cis y trans de crotonitrilo y cianuro de alilo , con cierta presencia de metacrilonitrilo . Esta es una reacción de isomerización homogénea con velocidad de primer orden. El resultado de la reacción se debe al mecanismo birradical, que implica la formación de radicales de carbono a medida que se abre el anillo de tres carbonos. Luego, los radicales reaccionan para producir dobles enlaces carbono=carbono. [5]
