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Crisantemina

Espectro UV-visible del cianidina 3-O-glucósido

La crisanthemina es una antocianina . Es el 3- glucósido de la cianidina ( kuromanina ). [1]

Fenómenos naturales

La crisantemina se puede encontrar en la planta de Jamaica ( Hibiscus sabdariffa , Malvaceae), en diferentes angiospermas japonesas , [2] en Rhaponticum (Asteraceae), [3] en los frutos de Viburnum dentatum (Caprifoliaceae) que son de color azul. Uno de los pigmentos principales es la cianidina 3-glucósido, pero la mezcla total es muy compleja. [4]

En la comida

Se ha detectado crisanthemina en el orujo de grosella negra , en la baya del saúco europeo , [5] en las frambuesas rojas , en las cubiertas de las semillas de soja , [6] en la ciruela Victoria , [7] en el melocotón , [8] en el lichi y el açaí . [9] Se encuentra en las naranjas rojas [10] y en el arroz negro. [11]

Es la principal antocianina del maíz morado ( Zea mays ). El maíz morado está aprobado en Japón y figura en la “ Lista de aditivos alimentarios existentes ” como colorante de maíz morado . [12]

Biosíntesis

La biosíntesis de cianidina 3-O-glucósido en Escherichia coli se demostró mediante ingeniería genética. [13]

En Arabidopsis thaliana , una glicosiltransferasa , UGT79B1, está involucrada en la vía biosintética de la antocianina. La proteína UGT79B1 convierte la cianidina 3-O-glucósido en cianidina 3-O-xilosil(1→2)glucósido. [14]

Referencias

  1. ^ "Cianidina 3-glucósido". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos . Consultado el 7 de abril de 2024 .
  2. ^ Yoshitama, Kunijiro (1972). "Un estudio de las antocianinas en las hojas en brotación de algunas angiospermas japonesas estudios sobre antocianinas, LXV". The Botanical Magazine Tokyo . 85 (4): 303–306. doi :10.1007/BF02490176. S2CID  46453668.
  3. ^ Vereskovskii, VV (1978). "Crisantemina y cianina en especies del género Rhaponticum". Química de compuestos naturales . 14 (4): 450–451. doi :10.1007/BF00565267. S2CID  4817423.
  4. ^ Francis, FJ (1989). "Colorantes alimentarios: antocianinas". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 28 (4): 273–314. doi :10.1080/10408398909527503. PMID  2690857.
  5. ^ Alimentos en los que se encuentra el polifenol cianidina 3-O-glucósido, http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9
  6. ^ Choung, Myoung-Gun; Baek, In-Youl; Kang, Sung-Taeg; Han, Won-Young; Doo-Chull, Shin; Moon, Huhn-Pal; Kang, Kwang-Hee (2001). "Aislamiento y determinación de antocianinas en las cubiertas de las semillas de soja negra (Glycine max (L.) Merr.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (12): 5848–5851. doi :10.1021/jf010550w. PMID  11743773.
  7. ^ Dickinson, D (1956). "Los componentes químicos de las ciruelas Victoria: contenido de crisanthemina, ácido y pectina". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 7 (11): 699–705. doi :10.1002/jsfa.2740071103.
  8. ^ Caracterización sensorial y fenólica poscosecha de los melocotones 'Elegant Lady y 'Carson'. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros y Álvaro Peña-Neira, Revista Chilena de Investigación Agropecuaria , 71(3), julio-septiembre de 2011, páginas 445-451 (artículo)
  9. ^ Del Pozo-Insfran D, Brenes CH, Talcott ST (marzo de 2004). "Composición fitoquímica y estabilidad de pigmentos de Açai ( Euterpe oleracea Mart.)". J. Agric. Food Chem . 52 (6): 1539–45. doi :10.1021/jf035189n. PMID  15030208.
  10. ^ Felgines, C; Texier, O; Besson, C; Vitaglione, P; Lamaison, JL; Fogliano, V; Scalbert, A; Vanella, L; Galvano, F (2008). "Influencia de la glucosa en la absorción de cianidina 3-glucósido en ratas". Mol Nutr Food Res . 52 (8): 959–64. doi :10.1002/mnfr.200700377. PMID  18646002.
  11. ^ Um, Min Young; Ahn, Jiyun; Ha, Tae Youl (1 de septiembre de 2013). "Efectos hipolipidémicos del extracto rico en cianidina 3-glucósido de arroz negro a través de la regulación de las actividades enzimáticas lipogénicas hepáticas". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 93 (12): 3126–3128. doi : 10.1002/jsfa.6070 . ISSN  1097-0010. PMID  23471845.
  12. ^ Antocianinas aisladas del maíz morado ( Zea mays L.). Hiromitsu Aoki, Noriko Kuze y Yoshiaki Kato (artículo archivado el 29 de octubre de 2013 en Wayback Machine )
  13. ^ Yan Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). "Ingeniería metabólica de la biosíntesis de antocianinas en Escherichia coli". Appl. Environ. Microbiol . 71 (7): 3617–23. Bibcode :2005ApEnM..71.3617Y. doi :10.1128/AEM.71.7.3617-3623.2005. PMC 1169036 . PMID  16000769. 
  14. ^ Yonekura-Sakakibara, Keiko; Fukushima, Atsushi; Nakabayashi, Ryo; Hanada, Kousuke; Matsuda, Fumio; Sugawara, Satoko; Inoue, Eri; Kuromori, Takashi; Ito, Takuya; Shinozaki, Kazuo; Wangwattana, Bunyapa; Yamazaki, mamá (2012). "Dos glicosiltransferasas implicadas en la modificación de antocianinas delineadas mediante análisis de componentes independientes del transcriptoma en Arabidopsis thaliana". El diario de las plantas . 69 (1): 154-167. doi :10.1111/j.1365-313X.2011.04779.x. PMC 3507004 . PMID  21899608.