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clorsulfurón

El clorsulfurón es un herbicida inhibidor de la ALS (acetolactato sintasa) y es un compuesto de sulfonilurea . [3] [4] Fue descubierto por George Levitt en febrero de 1976 mientras trabajaba en DuPont , que era el cesionario de la patente . [5] [6] [7]

Nombres de marca

Introducido originalmente en 1982 bajo la marca Glean por DuPont, [1] [7] más tarde también como Telar, [3] en Norteamérica .

Química

La primera síntesis de clorosulfurón se reveló en una patente presentada por la empresa química estadounidense DuPont en 1977. Se condensó isocianato de 2-clorobencenosulfonilo con 2-amino-4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazina para formar la sulfonilurea. producto. [6]

Modo de acción

El clorsulfurón es un herbicida de la clase de inhibidores de la acetolactato sintasa (inhibidor de ALS), grupo 2 del HRAC (Comité de Acción de Resistencia a Herbicidas) [4] [3] (Grupo B del HRAC heredado). [4]

Eficacia

Triticum aestivum es naturalmente resistente mediante hidroxilación de arilo y luego conjugación con compuestos de glucosa en conjugados no herbicidas. [8] Se ha encontrado una resistencia generalizada de las malezas al clorsulfurón en América del Norte y en todo el mundo. Christopher et al 1991 y Cotterman & Saari 1992 descubrieron que Lolium rigidum, pariente cercano de T. aestivum , utilizaba el mismo mecanismo. [8] Hall y Devine 1990 encontraron que una población norteamericana de Stellaria media era resistente por cierto de una mutación diana de la ELA en lugar de una mejor eliminación. [8] El aumento de la actividad de P450 también puede ser eficaz, como en Alopecurus myosuroides (encontrado por Letouzé y Gasquez 2003) y L. rigidum (por Tardif y Powles 1999). [9] Roux et al 2004 descubrieron queotro mecanismo de este tipo, la mutación del sitio objetivo de la acetolactato sintasa Pro-197–Ser, iba acompañado de un costo de aptitud recesivo del 37% en un modelo ( Arabidopsis thaliana ). [10]

Uso en ingeniería genética

Los genes que transmiten resistencia al clorsulfurón se utilizan como marcadores seleccionables cuando se intenta la transformación con otros genes, [11] [12] por ejemplo en Dianthus caryophyllus [11] y Marchantia polymorpha . [12]

También se han hecho cultivos resistentes deliberadamente, por ejemplo en maíz por McCabe et al 1988 mediante bombardeo con el gen relevante unido a partículas de tungsteno. [13]

Aplicaciones

Estimación del Servicio Geológico de EE. UU. sobre el uso de clorsulfurón en EE. UU. hasta 2017

El clorsulfurón tiene un amplio espectro de actividad sobre malezas y pastos de hoja ancha comercialmente importantes, pero en la dosis de uso recomendada es seguro para cultivos importantes como el trigo. Sus propiedades permiten aplicarlo al suelo para que las malas hierbas emergentes lo absorban y controlen. Alternativamente, la fumigación después de que las malezas ya estén presentes en el cultivo también conducirá al control. El producto se utiliza en dosis de aplicación de 0,008 a 0,0155 libras por acre (9,0 a 17,4 g/ha). [14] El uso estimado en la agricultura de EE. UU. está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU. y muestra que desde 1992 hasta 2017, la última fecha para la cual hay cifras disponibles, se aplicaron hasta 120 000 libras (54 000 kg) cada año. El compuesto se utiliza principalmente en el trigo pero también en los pastos. [15]

El clorsulfurón se recomienda solo o con aminociclopiracloro para el control de Centaurea solstitialis , Centaurea calcitrapa y Centaurea iberica en el noroeste del Pacífico de América del Norte. [3]

Referencias

  1. ^ ab Base de datos de propiedades de pesticidas. "Clorsulfurón". Universidad de Hertfordshire.
  2. ^ Base de datos PubChem. "Clorsulfurón".
  3. ^ abcd "Starthistle, amarillo (Centaurea solstitialis), morado (Centaurea calcitrapa) e ibérico (Centaurea iberica)". Manuales de manejo de plagas del noroeste del Pacífico . Extensión del Noroeste del Pacífico ( Oregón , Washington , Idaho ). 2015-11-10 . Consultado el 3 de marzo de 2021 .
  4. ^ abc "Descripción de la revisión HRAC MOA 2020 y lista maestra de herbicidas". Comité de Acción de Resistencia a Herbicidas . 2020-09-14 . Consultado el 1 de abril de 2021 .
  5. ^ DE 2715786, George Levitt, "Sulfonamidas herbicidas", publicado en 1977, asignado a EI du Pont de Nemours and Company 
  6. ^ ab US 4127405, George Levitt, "Sulfonamidas herbicidas", publicado en 1978, asignado a EI du Pont de Nemours and Company 
  7. ^ ab Bhardwaj, Gaurab (2007). "De la invención pionera a la innovación sostenida: la historia de los herbicidas de sulfonilurea" (PDF) . Revista de noticias Chemical Heritage . 25 (1). Archivado desde el original (PDF) el 18 de noviembre de 2006.
  8. ^ abc Holt, Jodie S.; Powles, Steven B.; Holtum, Joseph AM (1993). "Mecanismos y aspectos agronómicos de la resistencia a herbicidas". Revisión anual de fisiología vegetal y biología molecular vegetal . 44 (1). Revisiones anuales : 203–229. doi : 10.1146/annurev.pp.44.060193.001223. ISSN  1040-2519.
  9. ^ Powles, Stephen B.; Yu, Qin (2 de junio de 2010). "Evolución en acción: Plantas resistentes a herbicidas". Revisión anual de biología vegetal . 61 (1). Revisiones anuales : 317–347. doi :10.1146/annurev-arplant-042809-112119. ISSN  1543-5008. PMID  20192743.
  10. ^ Vila-Aiub, MM; Neve, P; Roux, F (4 de mayo de 2011). "Un enfoque unificado para la estimación e interpretación de los costos de resistencia en plantas". Herencia . 107 (5). La Sociedad de Genética ( Naturaleza ): 386–394. doi :10.1038/hdy.2011.29. ISSN  0018-067X. PMC 3199924 . PMID  21540885. 
  11. ^ ab Tanaka, Yoshikazu; Brugliera, Filippa (19 de febrero de 2013). "Color de flores y citocromos P450". Transacciones Filosóficas de la Royal Society B: Ciencias Biológicas . 368 (1612). La Sociedad de la Realeza : 20120432. doi : 10.1098/rstb.2012.0432. ISSN  0962-8436. PMC 3538422 . PMID  23297355. 
  12. ^ ab Kohchi, Takayuki; Yamato, Katsuyuki T.; Ishizaki, Kimitsune; Yamaoka, Shohei; Nishihama, Ryuichi (17 de junio de 2021). "Desarrollo y Genética Molecular de Marchantia polymorpha ". Revisión anual de biología vegetal . 72 (1). Revisiones anuales : 677–702. doi :10.1146/annurev-arplant-082520-094256. ISSN  1543-5008. PMID  33684298. S2CID  232159593.
  13. ^ Klein, Theodore M.; Arentzen, René; Lewis, Pablo A.; Fitzpatrick-McElligott, Sandra (1992). "Transformación de microbios, plantas y animales mediante bombardeo de partículas". Biotecnología de la Naturaleza . 10 (3). Portafolio de naturaleza : 286–291. doi :10.1038/nbt0392-286. ISSN  1087-0156. PMID  1368100. S2CID  26707595.
  14. ^ Corporación FMC (2019). "Etiqueta estadounidense del herbicida Glean XP" (PDF) .
  15. ^ Servicio Geológico de Estados Unidos. "Uso agrícola estimado del clorsulfurón, 2017" . Consultado el 28 de septiembre de 2021 .