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ácido clorosulfúrico

El ácido clorosulfúrico ( nombre IUPAC : ácido sulfuroclorídico ) es el compuesto inorgánico con la fórmula HSO 3 Cl. También se le conoce como ácido clorosulfónico , siendo el ácido sulfónico del cloro . Es un líquido destilable, incoloro, higroscópico y potente lacrimógeno . Las muestras comerciales suelen ser de color marrón pálido o pajizo. [2]

Las sales y ésteres del ácido clorosulfúrico se conocen como clorosulfatos .

Estructura y propiedades

El ácido clorosulfúrico es una molécula tetraédrica . La fórmula se escribe de manera más descriptiva SO 2 (OH) Cl, pero HSO 3 Cl es tradicional. Es un intermediario, química y conceptualmente, entre el cloruro de sulfurilo (SO 2 Cl 2 ) y el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). [3] El compuesto rara vez se obtiene puro. Al reposar con exceso de trióxido de azufre, se descompone en cloruros de pirosulfurilo: [4]

2 ClSO 3 H + SO 3 → H 2 SO 4 + S 2 O 5 Cl 2

Síntesis

La síntesis industrial implica la reacción del cloruro de hidrógeno con una solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico : [4]

HCl + SO 3 → ClSO 3 H

También se puede preparar mediante cloración de ácido sulfúrico, escrito aquí con fines pedagógicos como HSO 3 (OH), frente al formato habitual H 2 SO 4 :

PCl 5 + HSO 3 (OH) → HSO 3 Cl + POCl 3 + HCl

El último método es más adecuado para operaciones a escala de laboratorio.

Aplicaciones

El ClSO 2 OH se utiliza para preparar sulfatos de alquilo , que son útiles como detergentes y como intermediarios químicos:

ROH + ClSO 3 H → ROSO 3 H + HCl

Una síntesis temprana de sacarina comienza con la reacción del tolueno con ClSO 2 OH para dar los derivados de cloruro de orto y para -toluenosulfonilo :

CH 3 C 6 H 5 + 2 ClSO 2 OH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + H 2 SO 4 + HCl

La oxidación del isómero orto da el derivado del ácido benzoico que luego se cicla con amoníaco y se neutraliza con una base para producir sacarina.

La reacción con peróxido de hidrógeno se utiliza para producir ácido peroxidisulfúrico ("ácido persulfúrico") y peroxidisulfatos . Estos se utilizan como agentes oxidantes y para iniciar la polimerización por radicales libres , por ejemplo para producir politetrafluoroetileno (teflón).

El ácido clorosulfónico se ha utilizado como agente anti- estelas en los drones de reconocimiento Ryan Modelo 147 , [5] y para producir cortinas de humo . [6] [7]

Seguridad

El ClSO 3 H reacciona violentamente con el agua para producir ácido sulfúrico y cloruro de hidrógeno, comúnmente vistos como vapores que emanan del líquido:

ClSO 3 H + H 2 O → H 2 SO 4 + HCl

Se deben observar precauciones, como una ventilación adecuada, asociadas con el HCl.

Ácidos halosulfúricos relacionados

Referencias

  1. ^ "New Environment Inc. - Productos químicos NFPA".
  2. ^ Cremlyn, RJ (2002). Ácido clorosulfónico . Real Sociedad de Química. ISBN 978-0-85404-498-6.
  3. ^ Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química Inorgánica . San Diego: Prensa académica. págs. 549–550.
  4. ^ ab Maas, J.; Baunack, F. (2002). "Ácido clorosulfúrico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_017. ISBN 3527306730.
  5. ^ Método y aparato para suprimir las estelas de vapor (PDF) . Oficina de Patentes y Marcas de Estados Unidos. 1970.
  6. ^ La Royal Navy en guerra (DVD). Londres: Museo Imperial de la Guerra . 2005.
  7. ^ Amós, Jonathan (11 de abril de 2018). "Legado nazi encontrado en árboles noruegos". Noticias de la BBC en línea . Consultado el 17 de abril de 2018 .