El clorobutanol ( tricloro-2-metil-2-propanol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CCl3C (OH)(CH3 ) 2 . El compuesto es un ejemplo de clorhidrina . El compuesto es un conservante , sedante , hipnótico y anestésico local débil similar en naturaleza al hidrato de cloral . Tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas. [1] El clorobutanol se usa típicamente en una concentración del 0,5% donde brinda estabilidad a largo plazo a formulaciones de múltiples ingredientes. Sin embargo, conserva la actividad antimicrobiana al 0,05% en agua. El clorobutanol se ha utilizado en anestesia y eutanasia de invertebrados y peces. [2] [3] Es un sólido blanco, volátil con un olor parecido al alcanfor .
Síntesis
Cristales sublimados de clorobutanol
El clorobutanol fue sintetizado por primera vez en 1881 por el químico alemán Conrad Willgerodt (1841-1930). [4]
El clorobutanol se forma por reacción de cloroformo y acetona en presencia de hidróxido de potasio o de sodio . Puede purificarse por sublimación o recristalización. [5]
Partenogénesis
El clorobutanol ha demostrado ser eficaz para estimular la partenogénesis en los huevos de erizo de mar hasta la etapa plútea, posiblemente aumentando la irritabilidad para provocar la estimulación. Sin embargo, en los huevos del pez Oryzias latipes , el clorobutanol solo actuó como anestésico. [6]
El clorobutanol es tóxico para el hígado, irrita la piel y es un irritante ocular grave. [8]
Referencias
^ Noecker, Robert (2001). "Efectos de los conservantes oftálmicos comunes en la salud ocular". Avances en terapia . 18 (5): 205–215. doi :10.1007/bf02853166. PMID 11783457. S2CID 1455107.
^ WN McFarland y GW Klontz (1969). "Anestesia en peces". Actas de la Federación . 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.
^ John E. Cooper (2011). "Anestesia, analgesia y eutanasia de invertebrados". Revista ILAR . 52 (2): 196–204. doi : 10.1093/ilar.52.2.196 . PMID 21709312.
^ Ver:
Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen" [Sobre la acción de los álcalis cáusticos sobre compuestos halogenados en soluciones de acetona]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 14 (2): 2451–2460. doi :10.1002/cber.188101402191.
Willgerodt, C. (1882). "Ueberführung des Acetoncloroforms in die Oxyisobuttersäure" [Conversión de clorobutanol en ácido 2-hidroxiisobutírico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 15 (2): 2305–2308. doi :10.1002/cber.188201502176.
Willgerodt, C. (1883). "Zur Kenntniss des Acetoncloroforms" [[Contribución] a [nuestro] conocimiento del clorobutanol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 16 (2): 1585. doi :10.1002/cber.18830160218.
Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). "Beiträge zur Kenntniss des Acetoncloroformos" [Contribuciones a [nuestro] conocimiento sobre el clorobutanol]. Journal für praktische Chemie (en alemán). 37 (8): 361–374. doi :10.1002/prac.18880370131.
^ Ho, Chih‐Kuo; Wang, Tsan‐Ching (septiembre de 1959). "Síntesis de clorobutanol". Revista de la Sociedad Química China . 6 (1): 80–83. doi :10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.
^ Embriología 1956
^ Nicholas P. Franks (2006). "Objetivos moleculares subyacentes a la anestesia general". British Journal of Pharmacology . 147 (Supl 1): S72–S81. doi :10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740 . PMID 16402123.
