Ya en la década de 1780, la palabra kaiso se usaba para describir una canción criolla francesa y, en Trinidad, el kaiso parece haber sido perfeccionado por los chantwells (cantantes, en su mayoría mujeres) durante la primera mitad del siglo XIX. Los chantwells, asistidos por una alternancia de estilo de llamada y respuesta con un coro, fueron un componente central de la práctica llamada Calinda (pelea con palos).
Calinda fue un componente central de las primeras celebraciones del carnaval en Trinidad y, después de la emancipación (1834), los afrocriollos esencialmente se apoderaron de las calles durante el carnaval. Los juerguistas criollos franceses de élite, por su parte, trasladaron sus celebraciones de carnaval al interior y a fiestas privadas. Kaiso utilizó letras satíricas e insultantes, y está relacionado con la tradición picing . Los cantantes de Kaiso, llamados chantwells , cantaban principalmente en criollo francés .
El "chantwell" es otra encarnación de la tradición africana " griot ". En las plantaciones del Caribe, los griots africanos se convirtieron en chantwells, preservando oralmente la historia y las tradiciones de la tribu. Cantarían a héroes contemporáneos y míticos y a los dioses. También preservarían las complejas tradiciones orales de África occidental con canciones de burla, alabanza, sátira y lamento. Al principio, los chantwells eran en su mayoría mujeres porque los machos eran el objetivo de la destrucción en la plantación. En Emancipación, la tradición continuó y los chantwells entonaban cánticos de llamada y respuesta llamados lavways , ensalzando y animando a los campeones de lucha con palos. Esta forma de música evolucionó gradualmente hasta convertirse en el calipso moderno .
La música calipso se desarrolló en Trinidad en el siglo XVII a partir del kaiso de África occidental y la música canboulay traída por esclavos africanos importados a esa isla caribeña para trabajar en las plantaciones de azúcar. Estos africanos esclavizados fueron despojados de todas las conexiones con su tierra natal y su familia y no se les permitió hablar entre ellos. Usaban el calipso para burlarse de los amos de esclavos y comunicarse entre sí.
A medida que el calipso se desarrolló, el papel del griot (originalmente un músico viajero similar en África occidental) pasó a ser conocido como chantwell y, finalmente, calipsoniano . A medida que el país se fue urbanizando, los chantwells se convirtieron cada vez más en una función masculina, pero la cartera sigue siendo la misma. El canto es la Llamada, la tribu y la audiencia es la Respuesta.
La música rapso es en sí misma una evolución de la tradición chantwell o griot de la música africana en la diáspora. Se llama "la poesía de Calipso" y "el poder de la palabra en el ritmo de la palabra". Rapso es la forma poética de 'rap' de la música de Trinidad, pero tiene su origen en los elementos orales de las actuaciones de los personajes de disfraces tradicionales del Carnaval de Trinidad .
Los personajes de mascaradas tradicionales , como el Ladrón de Medianoche, Pierrot Grenade y los Indios Salvajes, tienen cada uno formas particulares de discursos poéticos y musicales que hacen eco de las antiguas tradiciones poéticas y de máscaras africanas. Rapso tomó prestados muchos de los elementos rítmicos y interpretativos de estas formas.
La primera ola de música Rapso se produjo a finales de la década de 1960 con la invención de Rapso por su pionero Lancelot Kebu Layne . La segunda ola se produjo a finales de los años 1970 y se multiplicó a principios de los años 80 con el trabajo de Brother Resistance y Network Rhythm Band, junto con otros artistas como Brother Cetewayo y Brother Book. Esta ola incorporó la música Rapso en Trinidad y Tobago y las Músicas del Mundo.
La tercera ola de Rapso se produjo con la llegada de grupos jóvenes como Kindred y Homefront a principios de los años 1990. Formaban parte de un movimiento musical titulado 'Kiskadee Karavan' que fue liderado por el millonario Robert Amar, quien invirtió su dinero en dar rienda suelta al joven genio musical de Trinidad y Tobago. El Karavan revolucionó la música de Trinidad al tomar formas "tradicionales" como el Rapso y darle métodos modernos de producción y promoción para llevar la música a los estadios de su Trinidad y Tobago natal. Esta oportunidad descubrió muchos talentos sobre el terreno y creó una serie de sencillos musicales himnos. La canción 'This Trini Could Flow' de Kindred llevó a Rapso al siglo XXI y consolidó firmemente la música como una forma comparable al hip-hop y el dancehall .