Un grupo cetilo en química orgánica es un radical aniónico que contiene un grupo R 2 C − O • . Es el producto de la reducción de 1 electrón de una cetona.
Otra estructura mesomérica tiene la posición radical en el carbono y la carga negativa en el oxígeno. [1]
Los cetilos se pueden formar como aniones radicales mediante la reducción de un electrón de carbonilos con metales alcalinos . El sodio y el potasio reducen la benzofenona en solución de THF al radical cetilo soluble. Los cetilos también se utilizan como intermediarios en la reacción de acoplamiento del pinacol .
Los radicales cetilo derivados de la reacción de sodio y benzofenona son un desecante de laboratorio común . Los cetilos reaccionan rápidamente con el agua, los peróxidos y el oxígeno. Por lo tanto, la coloración púrpura profunda indica cualitativamente condiciones secas, libres de peróxido y oxígeno. El método de secado sigue siendo popular en muchos laboratorios debido a su capacidad para producir un disolvente tan puro rápidamente. Una opción alternativa para los químicos interesados solo en disolventes sin agua es el uso de tamices moleculares . Este es un método mucho más seguro que usar un alambique de metal alcalino, produce un disolvente tan seco como el sodio-cetilo (aunque no tan seco como el potasio o la aleación de potasio-sodio), pero lleva más tiempo. [2]
La benzofenona cetil de sodio reacciona con el oxígeno para dar benzoato de sodio y fenóxido de sodio.
El cetilo de benzofenona de potasio se utiliza como reductor para la preparación de compuestos organoferrosos. [3]