La configuración E - Z , o convención E - Z , es el método preferido por la IUPAC para describir la estereoquímica absoluta de los dobles enlaces en química orgánica . Es una extensión dela notación de isómeros cis - trans (que solo describe la estereoquímica relativa ) que se puede utilizar para describir dobles enlaces que tienen dos, tres o cuatro sustituyentes . La notación E y Z solo se utilizan cuando un compuesto no tiene dos sustituyentes idénticos.
Siguiendo las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP), a cada sustituyente en un doble enlace se le asigna una prioridad, luego se comparan entre sí las posiciones del mayor de los dos sustituyentes en cada carbono. Si los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace ( trans entre sí), al enlace se le asigna la configuración E (de entgegen , alemán: [ɛntˈɡeːɡən] , la palabra alemana para "opuesto"). Si los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace ( cis entre sí), al enlace se le asigna la configuración Z (de zusammen , alemán: [tsuˈzamən] , la palabra alemana para "juntos").
Las letras E y Z se escriben convencionalmente en cursiva , entre paréntesis y separadas del resto del nombre con un guion . Siempre se escriben en mayúsculas completas (no en minúsculas ni versalitas ), pero no constituyen la primera letra del nombre según las reglas de uso de mayúsculas en inglés (como en el ejemplo anterior).
Otro ejemplo: las reglas CIP asignan una mayor prioridad al bromo que al cloro, y una mayor prioridad al cloro que al hidrógeno, de ahí la siguiente nomenclatura (posiblemente contraria a la intuición).
En el caso de moléculas orgánicas con múltiples enlaces dobles, a veces es necesario indicar la ubicación del alqueno para cada símbolo E o Z. Por ejemplo, el nombre químico de la alitretinoína es ácido (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)nona-2,4,6,8-tetraenoico, lo que indica que los alquenos que comienzan en las posiciones 2, 4 y 8 son E , mientras que el que comienza en la posición 6 es Z .
El prefijo ' E / Z- ' puede utilizarse para indicar incertidumbre en los isómeros E o Z para un enlace eno. Para representaciones gráficas, los enlaces simples ondulados son la forma estándar de representar una estereoquímica desconocida o no especificada o una mezcla de isómeros (como con los estereocentros tetraédricos). A veces se ha utilizado un doble enlace cruzado; la IUPAC ya no lo considera un estilo aceptable para uso general , pero aún puede ser requerido por el software de computadora. [1]
