El carboprost ( DCI , nombres comerciales de las sales de trometamina Hemabate , Tham ) es un análogo sintético de la prostaglandina PGF 2α (específicamente, es 15-metil-PGF 2α ) con propiedades oxitócicas .
Se utiliza en caso de hemorragia posparto causada por atonía uterina no controlada por otros métodos. Un estudio ha demostrado que el carboprost trometamina es más eficaz que la oxitocina para prevenir la hemorragia posparto en pacientes de alto riesgo que se someten a una cesárea. [2]
El carboprost fue el primer fármaco ampliamente utilizado para los abortos con medicamentos . Todavía se utiliza a veces para los abortos en el segundo trimestre, pero generalmente ha sido reemplazado por la combinación de mifepristona y misoprostol . [3] [4] [5] [6] [7] [8]
Contraindicación
Está contraindicado en enfermedades cardiovasculares, renales y hepáticas graves. También está contraindicado en la enfermedad inflamatoria pélvica aguda. La hipersensibilidad al carboprost o a cualquiera de sus componentes también es una contraindicación [3]
Precauciones
asma
anemia
ictericia
diabetes mellitus
Trastornos convulsivos
Cirugía uterina pasada
Efectos adversos
diarrea (la más común, puede aparecer de repente)
sofocos o sofocos
fiebre
escalofríos
náuseas/vómitos
Almacenamiento y disponibilidad
El carboprost se presenta con su derivado salino trometamina en ampollas de 1 mililitro que contienen una solución de 250 microgramos/mililitro del principio activo. El medicamento debe refrigerarse a una temperatura de entre 2 y 8 grados Celsius. [3]
Síntesis
Una importante transformación metabólica desactivadora de las prostaglandinas naturales es la oxidación enzimática del hidroxilo C-15 a la cetona correspondiente. Esto se evita, manteniendo la actividad, mediante la metilación para dar lugar a la serie terciaria del carbinol C-15.
Síntesis de carboprost:; [9] [10] [11] GL Bundy, patente estadounidense 3.728.382 (1973 de Upjohn ).
Esta característica molecular se introduce fácilmente en la etapa de la lactona de Corey ( 1 ) mediante la reacción con el reactivo de metil Grignard o trimetilaluminio . La mezcla resultante de carbinoles terciarios ( 2 ) se transforma en carboprost oxitócico ( 3 ) mediante transformaciones estándar, incluida la separación de diastereómeros, de modo que el producto final es el análogo C-15. Este diastereómero es supuestamente más libre de efectos secundarios de la prostaglandina que el isómero C-15 (S).
Referencias
^ "Carboprost-REACH (Reach Pharmaceuticals Pty Ltd)". Administración de Productos Terapéuticos (TGA) . 28 de julio de 2023. Consultado el 10 de septiembre de 2023 .
^ Bai J, Sun Q, Zhai H (enero de 2014). "Una comparación de oxitocina y carboprost trometamina en la prevención de hemorragia posparto en pacientes de alto riesgo sometidas a cesárea". Medicina experimental y terapéutica . 7 (1): 46–50. doi :10.3892/etm.2013.1379. PMC 3861477 . PMID 24348762.
^ abc Hemabate [Prospecto]. Nueva York, NY: Pharmacia and Upjohn Company; 2014.
^ "Carboprost": hoja informativa sobre el medicamento, Mayo Clinic. Última actualización: 1 de julio de 2024 https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/carboprost-intramuscular-route/proper-use/drg-20067975
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Lectura adicional
Indman PD (febrero de 2004). "Uso de carboprost para facilitar la resección histeroscópica de miomas submucosos". Revista de la Asociación Estadounidense de Laparoscopistas Ginecológicos . 11 (1): 68–72. doi :10.1016/S1074-3804(05)60014-X. PMID 15104835.
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