La capsaicina está presente en grandes cantidades en el tejido placentario (que contiene las semillas), las membranas internas y, en menor medida, las otras partes carnosas de los frutos de las plantas del género Capsicum . Las semillas en sí no producen capsaicina, aunque la mayor concentración de capsaicina se puede encontrar en la médula blanca de la pared interna, donde están adheridas las semillas. [7]
Las semillas de las plantas Capsicum son dispersadas predominantemente por las aves. En las aves, el canal TRPV1 no responde a la capsaicina ni a sustancias químicas relacionadas, pero el TRPV1 de los mamíferos es muy sensible a él. Esto es ventajoso para la planta, ya que las semillas de chile consumidas por las aves pasan a través del tracto digestivo y pueden germinar más tarde, mientras que los mamíferos tienen dientes molares que destruyen dichas semillas y les impiden germinar. Por lo tanto, la selección natural puede haber llevado a un aumento de la producción de capsaicina porque hace que la planta sea menos propensa a ser consumida por animales que no la ayudan a dispersarse. [8] También hay evidencia de que la capsaicina puede haber evolucionado como un agente antifúngico . [9] El patógeno fúngico Fusarium , que se sabe que infecta a los chiles silvestres y, por lo tanto, reduce la viabilidad de las semillas, es disuadido por la capsaicina, que limita así esta forma de mortalidad de semillas antes de la dispersión.
El veneno que contiene vanillotoxina de una determinada especie de tarántula ( Psalmopoeus cambridgei ) activa la misma vía del dolor que activa la capsaicina, un ejemplo de una vía compartida en la defensa antimamífera tanto de plantas como de animales. [10]
Debido a la sensación de ardor que causa la capsaicina cuando entra en contacto con las membranas mucosas , se usa comúnmente en productos alimenticios para proporcionar un toque picante o "calor" (picante), generalmente en forma de especias como el chile en polvo y el pimentón . [11] En altas concentraciones, la capsaicina también causará un efecto de ardor en otras áreas sensibles, como la piel o los ojos. [12] El grado de picante que se encuentra dentro de un alimento a menudo se mide en la escala Scoville . [11]
Desde hace mucho tiempo existe una demanda de productos condimentados con capsaicina, como el chile y las salsas picantes como la salsa Tabasco y la salsa mexicana . [11] Es común que las personas experimenten efectos placenteros e incluso eufóricos al ingerir capsaicina. [11] El folclore entre los autodenominados "adictos al chile" atribuye esto a la liberación de endorfinas estimulada por el dolor , un mecanismo diferente de la sobrecarga del receptor local que hace que la capsaicina sea efectiva como analgésico tópico . [12]
Investigación y uso farmacéutico
La capsaicina se utiliza como analgésico en ungüentos tópicos y parches dérmicos para aliviar el dolor, normalmente en concentraciones entre 0,025% y 0,1%. [13] Se puede aplicar en forma de crema para el alivio temporal de dolores menores de músculos y articulaciones asociados con artritis , dolor de espalda, distensiones y esguinces , a menudo en compuestos con otros rubefacientes . [13]
También se utiliza para reducir los síntomas de la neuropatía periférica , como la neuralgia posherpética causada por el herpes zóster . [13] Un parche transdérmico de capsaicina ( Qutenza ) para el tratamiento de esta indicación terapéutica particular (dolor debido a la neuralgia posherpética) fue aprobado en 2009, como un tratamiento terapéutico tanto por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) [14] [15] como por la Unión Europea. [16] Una solicitud posterior a la FDA para que Qutenza se usara como analgésico en la neuralgia por VIH fue rechazada. [17] Una revisión de 2017 de estudios clínicos que tenían una calidad limitada encontró que la capsaicina tópica en dosis altas (8%) en comparación con el control (0,4% de capsaicina) proporcionó un alivio del dolor moderado a sustancial de la neuralgia posherpética, la neuropatía por VIH y la neuropatía diabética . [18]
Aunque las cremas de capsaicina se han utilizado para tratar la psoriasis y reducir la picazón, [13] [19] [20] una revisión de seis ensayos clínicos que involucraron capsaicina tópica para el tratamiento del prurito concluyó que no había evidencia suficiente de su efecto. [21] La capsaicina oral disminuye moderadamente los niveles de colesterol LDL . [22]
Los capsaicinoides también son un ingrediente activo en los agentes de spray de pimienta para el control de disturbios y la defensa personal . [2] Cuando el aerosol entra en contacto con la piel, especialmente los ojos o las membranas mucosas , produce dolor y dificultad para respirar en el individuo afectado. [2]
La capsaicina también se utiliza para disuadir a las plagas, en concreto a las plagas de mamíferos. Entre los objetivos de los repelentes de capsaicina se incluyen los ratones de campo, los ciervos, los conejos, las ardillas, los osos , los insectos y los perros atacantes. [23] Las vainas de chile secas molidas o trituradas se pueden utilizar en las semillas para pájaros para disuadir a los roedores, [24] aprovechando la insensibilidad de las aves a la capsaicina. El Elephant Pepper Development Trust afirma que el uso de chiles como cultivo de barrera puede ser un medio sostenible para que los agricultores rurales africanos disuadan a los elefantes de comer sus cultivos. [25]
Un artículo publicado en el Journal of Environmental Science and Health Part B en 2006 afirma que "aunque el extracto de chile picante se utiliza comúnmente como componente de fórmulas repelentes de insectos para el hogar y el jardín, no está claro que los elementos capsaicinoides del extracto sean responsables de su repelencia". [26]
El primer producto pesticida que utilizaba únicamente capsaicina como ingrediente activo fue registrado en el Departamento de Agricultura de los EE. UU. en 1962. [23]
Deportes ecuestres
La capsaicina es una sustancia prohibida en los deportes ecuestres debido a sus propiedades hipersensibilizadoras y analgésicas. [27] En los eventos de salto de obstáculos de los Juegos Olímpicos de Verano de 2008 , cuatro caballos dieron positivo en las pruebas de capsaicina, lo que resultó en la descalificación. [27]
Efectos irritantes
Efectos agudos sobre la salud
La capsaicina es un irritante fuerte que requiere el uso de gafas protectoras adecuadas, respiradores y procedimientos adecuados para la manipulación de materiales peligrosos. La capsaicina surte efecto tras el contacto con la piel (irritante, sensibilizante), el contacto con los ojos (irritante), la ingestión y la inhalación (irritante pulmonar, sensibilizante pulmonar). La DL50 en ratones es de 47,2 mg/kg. [28] [29]
Las exposiciones dolorosas a pimientos que contienen capsaicina se encuentran entre las exposiciones relacionadas con plantas más comunes que se presentan a los centros de toxicología. [30] Provocan ardor o dolor punzante en la piel y, si se ingieren en grandes cantidades por adultos o en pequeñas cantidades por niños, pueden producir náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea ardiente. La exposición ocular produce lagrimeo intenso, dolor, conjuntivitis y blefaroespasmo . [31]
Tratamiento después de la exposición
El tratamiento principal es la eliminación de la sustancia nociva. El agua sola no es eficaz para eliminar la capsaicina. [28] La capsaicina es soluble en alcohol, que puede utilizarse para limpiar elementos contaminados. [28]
Cuando se ingiere capsaicina, la leche fría puede ser una forma eficaz de aliviar la sensación de ardor debida a las caseínas de la leche, y el agua de la leche actúa como surfactante , permitiendo que la capsaicina forme una emulsión con ella. [32]
Pérdida y recuperación de peso
Hasta 2007, no había evidencia que demostrara que la pérdida de peso estuviera directamente relacionada con la ingestión de capsaicina. No se había realizado una investigación clínica bien diseñada porque el sabor picante de la capsaicina en las dosis prescritas en la investigación impidió que los sujetos cumplieran con el estudio. [33] Un metaanálisis de 2014 de otros ensayos encontró evidencia débil de que consumir capsaicina antes de una comida podría reducir ligeramente la cantidad de alimentos consumidos y podría impulsar la preferencia alimentaria hacia los carbohidratos . [34]
Úlcera péptica
Una revisión de 2006 concluyó que la capsaicina puede aliviar los síntomas de una úlcera péptica en lugar de ser una causa de ella. [35]
Muerte
La ingestión de grandes cantidades de capsaicina puede ser mortal, [36] particularmente en personas con problemas cardíacos. [37] Incluso personas jóvenes sanas pueden sufrir efectos adversos para la salud como infarto de miocardio después de la ingestión de cápsulas de capsaicina. [38]
Mecanismo de acción
Las sensaciones de ardor y dolor asociadas con la capsaicina son resultado de la "desfuncionalización" de las fibras nerviosas nociceptoras al causar una reacción de hipersensibilidad tópica en la piel. [2] [39] Como miembro de la familia vanilloide , la capsaicina se une a un receptor en las fibras nociceptoras llamado receptor vanilloide subtipo 1 (TRPV1). [39] [40] [41] El TRPV1, que también puede ser estimulado con calor, protones y abrasión física, permite que los cationes pasen a través de la membrana celular cuando se activa. [39] La despolarización resultante de la neurona la estimula a enviar impulsos al cerebro. [39] Al unirse a los receptores TRPV1, la capsaicina produce sensaciones similares a las del calor excesivo o daño abrasivo, como calentamiento, hormigueo, picazón o escozor, lo que explica por qué la capsaicina se describe como un irritante en la piel y los ojos o por ingestión. [39]
La aclaración de los mecanismos de los efectos de la capsaicina en los nociceptores de la piel fue parte de la concesión del Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 2021 , ya que condujo al descubrimiento de sensores cutáneos para la temperatura y el tacto, y a la identificación del gen único que causa la sensibilidad a la capsaicina. [42] [43]
Historia
El compuesto fue extraído por primera vez en forma impura en 1816 por Christian Friedrich Bucholz (1770-1818). [44] [a]
En 1873, el farmacólogo alemán Rudolf Buchheim [54] [55] [56] (1820-1879) y en 1878 el médico húngaro Endre Hőgyes [57] [58] afirmaron que el "capsicol" (capsaicina parcialmente purificada [59] ) causaba una sensación de ardor al entrar en contacto con las membranas mucosas y aumentaba la secreción de ácido gástrico .
Capsaicinoides
Los capsaicinoides más comunes son la capsaicina (69%), la dihidrocapsaicina (22%), la nordihidrocapsaicina (7%), la homocapsaicina (1%) y la homodihidrocapsaicina (1%). [60]
La capsaicina y la dihidrocapsaicina (ambas con 16,0 millones de SHU ) son los capsaicinoides más picantes . La nordihidrocapsaicina (9,1 millones de SHU), la homocapsaicina y la homodihidrocapsaicina (ambas con 8,6 millones de SHU) son aproximadamente la mitad de picantes. [5]
Existen seis capsaicinoides naturales (tabla siguiente). Aunque la vainilamida del ácido n-nonanoico (Nonivamide, VNA, también PAVA) se produce sintéticamente para la mayoría de las aplicaciones, se encuentra de forma natural en las especies de Capsicum . [61]
Biosíntesis
Pimientos picantesLa vainilamina es un producto de la vía fenilpropanoide.La valina ingresa a la vía de los ácidos grasos ramificados para producir 8-metil-6-nonenoil-CoA.La capsaicina sintasa condensa la vainilamina y el 8-metil-6-nonenoil-CoA para producir capsaicina.
Historia
La vía biosintética general de la capsaicina y otros capsaicinoides fue dilucidada en la década de 1960 por Bennett y Kirby, y Leete y Louden. Los estudios de radiomarcaje identificaron a la fenilalanina y la valina como precursores de la capsaicina. [62] [63] Las enzimas de la vía de los fenilpropanoides , la fenilalanina amoniaco liasa (PAL), la cinamato 4-hidroxilasa (C4H), la O -metiltransferasa del ácido cafeico (COMT) y su función en la biosíntesis de los capsaicinoides fueron identificadas más tarde por Fujiwake et al., [64] [65] y Sukrasno y Yeoman. [66] Suzuki et al. son responsables de identificar la leucina como otro precursor de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada . [67] En 1999 se descubrió que el picante de los chiles está relacionado con niveles más altos de transcripción de enzimas clave de la vía de los fenilpropanoides, la fenilalanina amoniaco liasa, la cinamato 4-hidroxilasa y la O -metiltransferasa del ácido cafeico. Estudios similares mostraron niveles altos de transcripción en la placenta de chiles con un alto picante de genes responsables de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada. [68]
Vía biosintética
Las plantas exclusivamente del género Capsicum producen capsaicinoides, que son alcaloides . [69] Se cree que la capsaicina se sintetiza en el tabique interlocular de los chiles y depende del gen AT3 , que reside en el locus pun1 , y que codifica una supuesta aciltransferasa . [70]
La biosíntesis de los capsaicinoides ocurre en las glándulas del fruto del pimiento, donde la capsaicina sintasa condensa la vainilamina de la vía fenilpropanoide con una fracción acil-CoA producida por la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada . [63] [71] [72] [73]
La capsaicina es el capsaicinoide más abundante que se encuentra en el género Capsicum , pero existen al menos otras diez variantes de capsaicinoides. [74] La fenilalanina proporciona el precursor de la vía de los fenilpropanoides , mientras que la leucina o la valina proporcionan el precursor de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada. [63] [71] Para producir capsaicina, se produce 8-metil-6-nonenoil-CoA mediante la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada y se condensa con vainililamina. Otros capsaicinoides se producen mediante la condensación de vainililamina con varios productos de acil-CoA de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada, que es capaz de producir una variedad de grupos de acil-CoA de diferente longitud de cadena y grados de insaturación. [75] Todas las reacciones de condensación entre los productos de la vía de los fenilpropanoides y los ácidos grasos de cadena ramificada están mediadas por la capsaicina sintasa para producir el producto capsaicinoide final. [63] [71]
Evolución
El género Capsicum se separó de las Solanaceae hace 19,6 millones de años, 5,4 millones de años después de la aparición de las Solanaceae , y es originario solo de América. [76] Los chiles solo comenzaron a evolucionar rápidamente en los últimos 2 millones de años en especies marcadamente diferentes. Esta evolución se puede atribuir parcialmente a un compuesto clave que se encuentra en los pimientos, 8-metil-N-vanillil-6-nonenamida, también conocido como capsaicina. La capsaicina evolucionó de manera similar en todas las especies de chiles que producen capsaicina. Su evolución a lo largo de los siglos se debe a la deriva genética y la selección natural , en todo el género Capsicum . A pesar del hecho de que los chiles dentro del género Capsicum se encuentran en diversos entornos, la capsaicina que se encuentra en todos ellos exhibe propiedades similares que sirven como características defensivas y adaptativas. La capsaicina evolucionó para preservar la aptitud de los pimientos contra infecciones de hongos, insectos y mamíferos granívoros . [77]
Propiedades antifúngicas
La capsaicina actúa como agente antifúngico de cuatro formas principales. En primer lugar, la capsaicina inhibe la tasa metabólica de las células que forman la biopelícula fúngica. [78] Esto inhibe el área y la tasa de crecimiento del hongo, ya que la biopelícula crea un área donde un hongo puede crecer y adherirse al chile en el que está presente la capsaicina. [79] La capsaicina también inhibe la formación de hifas fúngicas , lo que afecta la cantidad de nutrientes que el resto del cuerpo fúngico puede recibir. [80] En tercer lugar, la capsaicina altera la estructura [81] de las células fúngicas y las membranas celulares fúngicas. Esto tiene impactos negativos consecuentes en la integridad de las células fúngicas y su capacidad para sobrevivir y proliferar. Además, la síntesis de ergosterol de los hongos en crecimiento disminuye en relación con la cantidad de capsaicina presente en el área de crecimiento. Esto afecta la membrana celular fúngica y su capacidad para reproducirse y adaptarse a los factores estresantes en su entorno. [82]
Propiedades insecticidas
La capsaicina disuade a los insectos de múltiples maneras. La primera es disuadiendo a los insectos de poner sus huevos en el pimiento debido a los efectos que la capsaicina tiene sobre estos insectos. [83] La capsaicina puede causar displasia intestinal al ingerirla, alterando el metabolismo de los insectos y causando daños a las membranas celulares dentro del insecto. [84] [85] Esto a su vez altera la respuesta de alimentación estándar de los insectos.
Dispersión de semillas y disuasivos contra mamíferos granívoros
Los mamíferos granívoros representan un riesgo para la propagación de los chiles porque sus molares muelen las semillas de los chiles, lo que hace que no puedan convertirse en nuevas plantas de chile. [86] [8] Como resultado, los chiles modernos desarrollaron mecanismos de defensa para mitigar el riesgo de los mamíferos granívoros. Si bien la capsaicina está presente en algún nivel en cada parte del pimiento, la sustancia química tiene su concentración más alta en el tejido cerca de las semillas dentro de los chiles. [7] Las aves pueden comer chiles y luego dispersar las semillas en sus excrementos, lo que permite la propagación. [8]
Adaptación a diferentes niveles de humedad.
La capsaicina es un potente mecanismo de defensa de los chiles, pero tiene un costo. Los niveles variables de capsaicina en los chiles actualmente parecen ser causados por una división evolutiva entre la supervivencia en ambientes secos y la presencia de mecanismos de defensa contra el crecimiento de hongos, insectos y mamíferos granívoros. [87] La síntesis de capsaicina en los chiles ejerce presión sobre sus recursos hídricos. [88] Esto afecta directamente su aptitud, ya que se ha observado que la concentración estándar de capsaicina de los chiles en ambientes de alta humedad en las semillas y pericarpios de los chiles redujo la producción de semillas en un 50%. [89]
Véase también
Alicina , la sustancia química activa que proporciona un sabor picante al ajo crudo y, en menor medida, a las cebollas (consulte esos artículos para obtener información sobre otras sustancias químicas que contienen y que están relacionadas con el sabor picante y la irritación ocular).
^ "Capsaicina". ChemSpider, Royal Society of Chemistry, Cambridge, Reino Unido. 2018. Consultado el 9 de junio de 2018 .
^ abcdefg "Capsaicina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 27 de mayo de 2023. Consultado el 1 de junio de 2023 .
^ "Kit de capsaicina Qutenza". DailyMed . 10 de enero de 2023 . Consultado el 22 de febrero de 2023 .
^ "Paquete de aprobación de medicamentos: Qutenza (capsaicina) NDA n.º 022395". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . 3 de octubre de 2013. Consultado el 22 de febrero de 2023 .
^ ab Govindarajan VS, Sathyanarayana MN (1991). "Capsicum: producción, tecnología, química y calidad. Parte V. Impacto en la fisiología, farmacología, nutrición y metabolismo; estructura, pungencia, dolor y secuencias de desensibilización". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 29 (6): 435–474. doi :10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.
^ "¿Qué hizo que los chiles picantes fueran tan picantes?". Talk of the Nation . 15 de agosto de 2008.
^ ab "Información sobre Chile – Preguntas frecuentes". New Mexico State University – Facultad de Agricultura y Economía Doméstica. 2005. Archivado desde el original el 4 de mayo de 2007. Consultado el 17 de mayo de 2007 .
^ abc Tewksbury JJ, Nabhan GP (julio de 2001). "Dispersión de semillas. Disuasión dirigida por capsaicina en chiles". Nature . 412 (6845): 403–404. Bibcode :2001Natur.412..403T. doi :10.1038/35086653. PMID 11473305. S2CID 4389051.
^ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL, et al. (agosto de 2008). "Ecología evolutiva de la pungencia en chiles silvestres". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 105 (33): 11808–11811. Bibcode :2008PNAS..10511808T. doi : 10.1073/pnas.0802691105 . PMC 2575311 . PMID 18695236.
^ Siemens J, Zhou S, Piskorowski R, Nikai T, Lumpkin EA, Basbaum AI, et al. (noviembre de 2006). "Las toxinas de araña activan el receptor de capsaicina para producir dolor inflamatorio". Nature . 444 (7116): 208–212. Bibcode :2006Natur.444..208S. doi :10.1038/nature05285. PMID 17093448. S2CID 4387600.
^ abcd Gorman J (20 de septiembre de 2010). "Una ventaja de nuestra evolución: el placer de comer chiles". New York Times . Consultado el 16 de marzo de 2015 .
^ ab Rollyson WD, Stover CA, Brown KC, Perry HE, Stevenson CD, McNees CA, et al. (diciembre de 2014). "Biodisponibilidad de la capsaicina y sus implicaciones para la administración de fármacos". Journal of Controlled Release . 196 : 96–105. doi :10.1016/j.jconrel.2014.09.027. PMC 4267963 . PMID 25307998.
^ abcde Fattori V, Hohmann MS, Rossaneis AC, Pinho-Ribeiro FA, Verri WA (junio de 2016). "Capsaicina: comprensión actual de sus mecanismos y terapia del dolor y otros usos clínicos y preclínicos". Moléculas . 21 (7): 844. doi : 10,3390/moléculas21070844 . PMC 6273101 . PMID 27367653.
^ "La FDA aprueba un nuevo tratamiento farmacológico para aliviar el dolor a largo plazo después de ataques de herpes zóster" (Comunicado de prensa). Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos. 17 de noviembre de 2009. Archivado desde el original el 23 de noviembre de 2015 . Consultado el 5 de enero de 2016 .
^ "Paquete de aprobación de medicamentos: Qutenza (capsaicina) NDA n.º 022395". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . 29 de junio de 2010. Consultado el 19 de agosto de 2020 .
"Número de solicitud: 22-395: Resumen de la revisión" (PDF) . Centro de Evaluación e Investigación de Medicamentos de la FDA . 13 de noviembre de 2009.
^ Hitt E (9 de marzo de 2012). "La FDA rechaza el uso de parches de capsaicina para la neuropatía dolorosa en pacientes con VIH". Medscape Medical News, WebMD . Consultado el 5 de enero de 2016 .
^ Derry S, Rice AS, Cole P, Tan T, Moore RA (enero de 2017). "Capsaicina tópica (alta concentración) para el dolor neuropático crónico en adultos" (PDF) . La Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 1 (1): CD007393. doi :10.1002/14651858.CD007393.pub4. hdl :10044/1/49554. PMC 6464756 . PMID 28085183. Archivado desde el original (PDF) el 15 de febrero de 2021 . Consultado el 27 de septiembre de 2018 .
^ Glinski W, Glinska-Ferenz M, Pierozynska-Dubowska M (1991). "Inflamación neurogénica inducida por capsaicina en pacientes con psoriasis". Acta Dermato-Venereologica . 71 (1): 51–54. doi : 10.2340/00015555715154 . PMID 1711752. S2CID 29307090.
^ Ellis CN, Berberian B, Sulica VI, Dodd WA, Jarratt MT, Katz HI, et al. (Septiembre de 1993). "Una evaluación doble ciego de la capsaicina tópica en la psoriasis pruriginosa". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 29 (3): 438–442. doi :10.1016/0190-9622(93)70208-B. PMID 7688774.
^ Gooding SM, Canter PH, Coelho HF, Boddy K, Ernst E (agosto de 2010). "Revisión sistemática de la capsaicina tópica en el tratamiento del prurito". Revista Internacional de Dermatología . 49 (8): 858–865. doi :10.1111/j.1365-4632.2010.04537.x. PMID 21128913. S2CID 24484878.
^ Kelava L, Nemeth D, Hegyi P, Keringer P, Kovacs DK, Balasko M, et al. (abril de 2021). "La suplementación dietética con agonistas del canal vanilloide-1 de potencial receptor transitorio reduce el nivel de colesterol total en suero: un metaanálisis de ensayos controlados en humanos". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 62 (25): 7025–7035. doi : 10.1080/10408398.2021.1910138 . PMID 33840333.
^ ab "Datos RED sobre la capsaicina" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Archivado desde el original (PDF) el 24 de octubre de 2012 . Consultado el 13 de noviembre de 2012 .
^ Jensen PG, Curtis PD, Dunn JA, Austic RE, Richmond ME (septiembre de 2003). "Evaluación de campo de la capsaicina como agente aversivo de roedores para alimento para aves de corral". Pest Management Science . 59 (9): 1007–1015. doi :10.1002/ps.705. PMID 12974352.
^ "Conflicto entre humanos y elefantes y chile picante". Pimienta de elefante . Consultado el 31 de mayo de 2019 .
^ Antonious GF, Meyer JE, Snyder JC (2006). "Toxicidad y repelencia de extractos de pimiento picante para la araña roja, Tetranychus urticae Koch". Revista de Ciencias Ambientales y Salud. Parte B, Pesticidas, Contaminantes de Alimentos y Residuos Agrícolas . 41 (8): 1383–1391. Bibcode :2006JESHB..41.1383A. doi :10.1080/0360123060096419. PMID 17090499. S2CID 19121573.
^ ab "Los caballos olímpicos no superan los controles antidopaje". BBC News Online . 21 de agosto de 2008 . Consultado el 1 de abril de 2010 .
^ abc "Hoja de datos de seguridad del material de capsaicina". sciencelab.com. 2007. Archivado desde el original (PDF) el 29 de septiembre de 2007. Consultado el 13 de julio de 2007 .
^ Johnson W (2007). "Informe final sobre la evaluación de seguridad del extracto de capsicum annuum, extracto de fruto de capsicum annuum, resina de capsicum annuum, polvo de fruto de capsicum annuum, fruto de capsicum frutescens, extracto de fruto de capsicum frutescens, resina de capsicum frutescens y capsaicina". Revista Internacional de Toxicología . 26 (Supl. 1): 3–106. doi : 10.1080/10915810601163939 . PMID 17365137. S2CID 208154058.
^ Krenzelok EP, Jacobsen TD (agosto de 1997). "Exposición a plantas... un perfil nacional de los géneros de plantas más comunes". Toxicología veterinaria y humana . 39 (4): 248–249. PMID 9251180.
^ Goldfrank LR, ed. (23 de marzo de 2007). Emergencias toxicológicas de Goldfrank . Nueva York, Nueva York: McGraw-Hill. pág. 1167. ISBN978-0-07-144310-4.
^ Senese F (23 de febrero de 2018). "Fuego y especias". Química general en línea . Departamento de Química, Universidad Estatal de Frostburg.
^ Diepvens K, Westerterp KR, Westerterp-Plantenga MS (enero de 2007). "Obesidad y termogénesis relacionadas con el consumo de cafeína, efedrina, capsaicina y té verde". Revista estadounidense de fisiología. Fisiología reguladora, integradora y comparativa . 292 (1): R77–R85. doi :10.1152/ajpregu.00832.2005. PMID 16840650. S2CID 7529851.
^ Whiting S, Derbyshire EJ, Tiwari B (febrero de 2014). "¿Podrían los capsaicinoides ayudar a mantener el peso? Una revisión sistemática y un metanálisis de los datos de ingesta energética". Appetite . 73 : 183–188. doi :10.1016/j.appet.2013.11.005. PMID 24246368. S2CID 30252935.
^ Satyanarayana MN (2006). "Capsaicina y úlceras gástricas". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 46 (4): 275–328. doi :10.1080/1040-830491379236. PMID 16621751. S2CID 40023195.
^ "Los riesgos para la salud de comer alimentos extremadamente picantes". Cleveland Clinic . 12 de marzo de 2023.
^ "Un adolescente murió por comer una papa picante como parte de un desafío en las redes sociales, según el informe de la autopsia". AP News . 16 de mayo de 2024.
^ Sogut O, Kaya H, Gokdemir MT, Sezen Y (enero de 2012). "Infarto agudo de miocardio y vasoespasmo coronario asociado con la ingestión de pastillas de pimienta de cayena en un hombre de 25 años". Revista Internacional de Medicina de Emergencia . 5 : 5. doi : 10.1186/1865-1380-5-5 . PMC 3284873 . PMID 22264348.
^ abcde "Capsaicina". Banco de medicamentos. 4 de enero de 2023 . Consultado el 1 de junio de 2023 .
^ Story GM, Crus-Orengo L (julio-agosto de 2007). "Feel the burn" (Siente la quemadura). American Scientist . 95 (4): 326–333. doi :10.1511/2007.66.326.
^ Caterina MJ, Schumacher MA, Tominaga M, Rosen TA, Levine JD, Julius D (octubre de 1997). "El receptor de capsaicina: un canal iónico activado por calor en la vía del dolor". Nature . 389 (6653): 816–824. Bibcode :1997Natur.389..816C. doi : 10.1038/39807 . PMID 9349813. S2CID 7970319.
^ "El Premio Nobel de Fisiología o Medicina 2021". Nobel Prize Outreach . Consultado el 1 de junio de 2023 .
^ Santora M, Engelbrecht C (4 de octubre de 2021). «Premio Nobel otorgado a científicos por investigación sobre temperatura y tacto». The New York Times .
^ Bucholz CF (1816). "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Investigación química de pimientos españoles maduros y secos]. Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker [ Almanaque o libro de bolsillo para analistas y boticarios] . vol. 37. Weimar. págs. 1–30.[Nota: El apellido de Christian Friedrich Bucholz ha sido escrito de diversas formas: "Bucholz", "Bucholtz" o "Buchholz".]
^ En una serie de artículos, JC Thresh obtuvo capsaicina en forma casi pura:
Thresh JC (1876). "Aislamiento de capsaicina". The Pharmaceutical Journal and Transactions . Tercera serie. 6 : 941–947.
Thresh JC (8 de julio de 1876). "Capsaicina, el principio activo de los frutos del Capsicum ". The Pharmaceutical Journal and Transactions . 3.ª serie. 7 (315): 21.[Nota: Este artículo se resume en: "Capsaicina, el principio activo de los frutos del Capsicum". The Analyst . 1 (8): 148–149. 1876. Bibcode :1876Ana.....1..148.. doi :10.1039/an876010148b.
Anuario de Farmacia… (1876), páginas 250 y 543;
Thresh JC (1877). "Nota sobre la capsaicina". Anuario de farmacia : 24-25.
Thresh JC (1877). "Informe sobre el principio activo de la pimienta de Cayena". Anuario de farmacia : 485–488.
^ Aviso obituario de JC Thresh: "John Clough Thresh, MD, D.Sc., DPH". British Medical Journal . 1 (3726): 1057–1058. Junio de 1932. doi :10.1136/bmj.1.3726.1057-c. PMC 2521090 . PMID 20776886.
^ King J, Felter HW, Lloys JU (1905). Dispensario americano de King . Publicaciones médicas eclécticas. ISBN1888483024.)
^ Micko K (1898). "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [Sobre nuestro conocimiento de la capsaicina]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (en alemán). 1 (12): 818–829. doi :10.1007/bf02529190.
^ Micko K (1899). "Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers" [Sobre el componente activo de la pimienta de Cayena]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (en alemán). 2 (5): 411–412. doi :10.1007/bf02529197.
^ Nelson EK (1919). "La constitución de la capsaicina, el principio picante del pimiento". Revista de la Sociedad Química Americana . 41 (7): 1115–1121. doi :10.1021/ja02228a011.
^ Späth E, Querido SF (1930). "Síntesis de capsaicinas". Química. Ber . 63B (3): 737–743. doi :10.1002/cber.19300630331.
^ Kosuge S, Inagaki Y, Okumura H (1961). "Estudios sobre los principios picantes del pimiento rojo. Parte VIII. Sobre las constituciones químicas de los principios picantes". Nippon Nogeikagaku Kaishi [ Revista de la Sociedad Química Agrícola de Japón ] (en japonés). 35 : 923–927. doi : 10.1271/nogeikagaku1924.35.10_923 .
^ Kosuge S, Inagaki Y (1962). "Estudios sobre los principios picantes del pimiento rojo. Parte XI. Determinación y contenido de los dos principios picantes". Nippon Nogeikagaku Kaishi [ Revista de la Sociedad Química Agrícola de Japón ] (en japonés). 36 : 251. doi : 10.1271/nogeikagaku1924.36.251 .
^ Buchheim R (1873). "Über die 'scharfen' Stoffe" [Sobre la sustancia "caliente"]. Archiv der Heilkunde [ Archivo de Medicina ]. 14 .
^ Buchheim R (1872). "Fructus Capsici". Vierteljahresschrift für praktische Pharmazie [ Revista trimestral de farmacia práctica] (en alemán). 4 : 507 y siguientes.
^ Buchheim R (1873). "Fructus Capsici". Actas de la Asociación Farmacéutica Estadounidense . 22 : 106.
^ Hőgyes E (1877). "Adatok a Capsicum annuum (pimentón) alkatrészeinek élettani hatásához" [Datos sobre los efectos fisiológicos del pimiento ( Capsicum annuum )]. Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője [ boletín de la Asociación de Ciencias Médicas ] (en húngaro).
^ Högyes A (junio de 1878). "Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg". Archivo para experimentos de patología y farmacología . 9 (1–2): 117–130. doi :10.1007/BF02125956. S2CID 32414315.
^ Flückiger FA (1891). Farmacognosie des Pflanzenreiches . Berlín, Alemania: Verlagsbuchhandlung de Gaertner.
^ Bennett DJ, Kirby GW (1968). "Constitución y biosíntesis de la capsaicina". J. Chem. Soc. C : 442. doi :10.1039/j39680000442.
^ Constant HL, Cordell GA, West DP (abril de 1996). "Nonivamida, un componente de la oleorresina de Capsicum ". Productos naturales . 59 (4): 425–426. doi :10.1021/np9600816.
^ Bennett DJ, Kirby GW (1968) Constitución y biosíntesis de la capsaicina. J Chem Soc C 4:442–446
^ abcd Leete E, Louden MC (noviembre de 1968). "Biosíntesis de capsaicina y dihidrocapsaicina en Capsicum frutescens". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 90 (24): 6837–6841. doi :10.1021/ja01026a049. PMID 5687710.
^ Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (noviembre de 1982). "Distribuciones intracelulares de enzimas e intermediarios involucrados en la biosíntesis de capsaicina y sus análogos en frutos de Capsicum". Química Agrícola y Biológica . 46 (11): 2685–2689. doi :10.1080/00021369.1982.10865495.
^ Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (octubre de 1982). "Formación de capsaicinoides en el protoplasto de la placenta de frutos de Capsicum". Química Agrícola y Biológica . 46 (10): 2591–2592. doi :10.1080/00021369.1982.10865477.
^ Sukrasno N, Yeoman MM (1993). "Metabolismo del fenilpropanoide durante el crecimiento y desarrollo de frutos de Capsicum frutescens ". Fitoquímica . 32 (4): 839–844. Código Bibliográfico :1993PChem..32..839S. doi :10.1016/0031-9422(93)85217-f.
^ Suzuki T, Kawada T, Iwai K (1981). "Formación y metabolismo del principio picante de los frutos de Capsicum . 9. Biosíntesis de las fracciones acilo de la capsaicina y sus análogos a partir de valina y leucina en los frutos de Capsicum ". Plant & Cell Physiology . 22 : 23–32. doi :10.1093/oxfordjournals.pcp.a076142.
^ Curry J, Aluru M, Mendoza M, Nevarez J, Melendrez M, O'Connell MA (1999). "Las transcripciones de posibles genes biosintéticos de capsaicinoides se acumulan de manera diferencial en especies de Capsicum picantes y no picantes". Plant Sci . 148 (1): 47–57. Bibcode :1999PlnSc.148...47C. doi :10.1016/s0168-9452(99)00118-1. S2CID 86735106.
^ Nelson EK, Dawson LE (1923). "Constitución de la capsaicina, el principio picante del Capsicum III". J Am Chem Soc . 45 (9): 2179–2181. doi :10.1021/ja01662a023.
^ Stewart C, Kang BC, Liu K, Mazourek M, Moore SL, Yoo EY, et al. (junio de 2005). "El gen Pun1 para la acritud en la pimienta codifica una aciltransferasa putativa". The Plant Journal . 42 (5): 675–688. doi : 10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x . PMID 15918882.
^ abc Bennett DJ, Kirby GW (1968). "Constitución y biosíntesis de la capsaicina". J. Chem. Soc. C. 1968 : 442–446. doi :10.1039/j39680000442.
^ Fujiwake H, Suzuki T, Oka S, Iwai K (1980). "Formación enzimática de capsaicinoide a partir de vainililamina y ácidos grasos de tipo iso mediante extractos libres de células de Capsicum annuum var. annuum cv. Karayatsubusa". Química Agrícola y Biológica . 44 (12): 2907–2912. doi : 10.1271/bbb1961.44.2907 .
^ Guzmán I, Bosland PW, O'Connell MA (2011). "Capítulo 8: Compuestos de calor, color y sabor en la fruta del pimiento". En Gang DR (ed.). Avances recientes en fitoquímica 41: La actividad biológica de los fitoquímicos . Nueva York, Nueva York: Springer. págs. 117-118. ISBN.9781441972996.
^ Kozukue N, Han JS, Kozukue E, Lee SJ, Kim JA, Lee KR, et al. (noviembre de 2005). "Análisis de ocho capsaicinoides en pimientos y alimentos que contienen pimientos mediante cromatografía líquida de alto rendimiento y cromatografía líquida-espectrometría de masas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (23): 9172–9181. doi :10.1021/jf050469j. PMID 16277419.
^ Thiele R, Mueller-Seitz E, Petz M (junio de 2008). "Frutos de chile: presuntos precursores de ácidos grasos característicos de los capsaicinoides". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (11): 4219–4224. doi :10.1021/jf073420h. PMID 18489121.
^ Yang HJ, Chung KR, Kwon DY (1 de septiembre de 2017). "El análisis de la secuencia de ADN revela la verdad sobre el origen, la propagación y la evolución del chile (pimiento rojo)". Journal of Ethnic Foods . 4 (3): 154–162. doi : 10.1016/j.jef.2017.08.010 . ISSN 2352-6181. S2CID 164335348.
^ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL, et al. (agosto de 2008). "Ecología evolutiva de la pungencia en chiles silvestres". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 105 (33): 11808–11811. Bibcode :2008PNAS..10511808T. doi : 10.1073/pnas.0802691105 . PMC 2575311 . PMID 18695236.
^ Behbehani JM, Irshad M, Shreaz S, Karched M (enero de 2023). "Actividad anticandidiasis de la capsaicina y su efecto sobre la biosíntesis de ergosterol y la integridad de la membrana de Candida albicans". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 24 (2): 1046. doi : 10.3390/ijms24021046 . PMC 9860720 . PMID 36674560.
^ Costa-Orlandi CB, Sardi JC, Pitangui NS, de Oliveira HC, Scorzoni L, Galeane MC, et al. (mayo de 2017). "Biopelículas fúngicas y enfermedades polimicrobianas". Revista de hongos . 3 (2): 22. doi : 10.3390/jof3020022 . PMC 5715925 . PMID 29371540.
^ "Cómo se construyen los hongos". website.nbm-mnb.ca . Consultado el 5 de mayo de 2023 .
^ Yang F, Zheng J (marzo de 2017). "Entender el picante: mecanismo de activación del canal TRPV1 por la capsaicina". Protein & Cell . 8 (3): 169–177. doi :10.1007/s13238-016-0353-7. PMC 5326624 . PMID 28044278.
^ Jordá T, Puig S (julio 2020). "Regulación de la biosíntesis de ergosterol en Saccharomyces cerevisiae". Genes . 11 (7): 795. doi : 10.3390/genes11070795 . PMC 7397035 . PMID 32679672.
^ Li Y, Bai P, Wei L, Kang R, Chen L, Zhang M, et al. (junio de 2020). "La capsaicina funciona como repelente oviposicional de Drosophila y causa displasia intestinal". Scientific Reports . 10 (1): 9963. Bibcode :2020NatSR..10.9963L. doi :10.1038/s41598-020-66900-2. PMC 7305228 . PMID 32561812.
^ "Hoja de datos técnicos sobre la capsaicina". npic.orst.edu . Consultado el 5 de mayo de 2023 .
^ Claros Cuadrado JL, Pinillos EO, Tito R, Mirones CS, Gamarra Mendoza NN (mayo de 2019). "Propiedades insecticidas de capsaicinoides y glucosinolatos extraídos de Capsicum chinense y Tropaeolum tuberosum". Insectos . 10 (5): 132. doi : 10.3390/insects10050132 . PMC 6572632 . PMID 31064092.
^ Levey DJ, Tewksbury JJ, Cipollini ML, Carlo TA (noviembre de 2006). "Una prueba de campo de la hipótesis de disuasión dirigida en dos especies de chile silvestre". Oecologia . 150 (1): 61–68. Bibcode :2006Oecol.150...61L. doi :10.1007/s00442-006-0496-y. PMID 16896774. S2CID 10892233.
^ Haak DC, McGinnis LA, Levey DJ, Tewksbury JJ (mayo de 2012). "¿Por qué no todos los chiles son picantes? Una compensación limita la pungencia". Actas. Ciencias biológicas . 279 (1735): 2012–2017. doi :10.1098/rspb.2011.2091. PMC 3311884. PMID 22189403 .
^ Ruiz-Lau N, Medina-Lara F, Minero-García Y, Zamudio-Moreno E, Guzmán-Antonio A, Echevarría-Machado I, et al. (1 de marzo de 2011). "El déficit de agua afecta la acumulación de capsaicinoides en frutos de Capsicum chinense Jacq". HortScience . 46 (3): 487–492. doi : 10.21273/HORTSCI.46.3.487 . ISSN 0018-5345. S2CID 86280396.
^ Mahmood T, Rana RM, Ahmar S, Saeed S, Gulzar A, Khan MA, et al. (junio de 2021). "Efecto del estrés por sequía en el contenido de capsaicina y antioxidantes en genotipos de pimiento en etapa reproductiva". Plantas . 10 (7): 1286. doi : 10.3390/plants10071286 . PMC 8309139 . PMID 34202853.
Notas
^ Historia de las primeras investigaciones sobre la capsaicina:
Felter HW, Lloyd JU (1898). Dispensario americano de King. vol. 1. Cincinnati, Ohio: Ohio Valley Co. pág. 435.
Du Mez AG (1917). Un siglo de farmacopea de los Estados Unidos 1820-1920. I. Las oleorresinas galénicas (PhD). Universidad de Wisconsin. pp. 111-132.
Los resultados de los análisis de Capsicum annuum de Bucholz y Braconnot aparecen en: Pereira J (1854). The Elements of Materia Medica and Therapeutics. Vol. 2 (3.ª edición estadounidense). Filadelfia, Pensilvania: Blanchard and Lea. pág. 506.
La información biográfica sobre Christian Friedrich Bucholz está disponible en: Rose HJ (1857). Rose HJ, Wright T (eds.). A New General Biographical Dictionary. Vol. 5. Londres, Inglaterra: T. Fellowes. p. 186.
La información biográfica sobre CF Bucholz también está disponible (en alemán) en línea en: Allgemeine Deutsche Biographie.
Algunos otros investigadores pioneros que también extrajeron el componente activo de los pimientos:
Maurach B (1816). "Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers" [Investigación farmacéutico-química de los pimientos españoles]. Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie (en alemán). 17 : 63–73. Los resúmenes del artículo de Maurach aparecen en: (i) Repertorium für die Pharmacie , vol. 6, páginas 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung , vol. 4, núm. 18, página 146 (febrero de 1821); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer", System der Materia medica ..., vol. 6, páginas 381–386 (1821) (esta referencia también contiene un resumen del análisis de los pimientos de Bucholz).
Henri Braconnot , químico francés Braconnot H (1817). "Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées" [Investigación química del ají, de su principio picante [constituyente, componente] y del de las plantas de la familia Ranunculus ] . Annales de Chimie et de Physique (en francés). 6 : 122-131.
Johann Georg Forchhammer , geólogo danés Oersted HC (1820). "Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux" [Sobre el descubrimiento de dos nuevos álcalis vegetales]. Journal de physique, de chemie, d'histoire naturelle et des arts [ Revista de Física, Química, Historia Natural y Artes ] (en francés). 90 : 173-174.
Ernst Witting, boticario alemán Witting E (1822). "Considerations sur les bases vegetales en general, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux properties, la capsicine et la nicotianine" [Reflexiones sobre las bases vegetales en general desde el punto de vista farmacéutico y descripción de dos sustancias, la capsicina y la nicotina] . Beiträge für die Pharmaceutische und Analytische Chemie [ Contribuciones a la química farmacéutica y analítica] (en francés). 3 : 43. La llamó "capsicina", en honor al género Capsicum del que se extrajo. John Clough Thresh (1850-1932), que había aislado la capsaicina en forma casi pura, [45] [46] le dio el nombre de "capsaicina" en 1876. [47] Karl Micko aisló la capsaicina en su forma pura en 1898. [48] [49] La composición química de la capsaicina fue determinada por primera vez en 1919 por EK Nelson, quien también dilucidó parcialmente la estructura química de la capsaicina. [50] La capsaicina fue sintetizada por primera vez en 1930 por Ernst Spath y Stephen F. Darling. [51] En 1961, los químicos japoneses S. Kosuge e Y. Inagaki aislaron sustancias similares de los chiles , quienes las llamaron capsaicinoides. [52] [53]
Lectura adicional
Abdel-Salam OM (2014). La capsaicina como molécula terapéutica . Springer. ISBN 978-3-0348-0827-9.
Enlaces externos
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Hoja informativa general sobre la capsaicina – Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
