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Ácido caprílico

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El ácido octanoico ( del latín  capra  «cabra»), también conocido con el nombre sistemático  de ácido octanoico o ácido C8 , es un ácido graso saturado , ácido graso de cadena media (AGCM). Tiene la fórmula estructural H3C− (CH2 ) 6 − COOH , y es un líquido oleoso incoloro que es mínimamente soluble en agua con un olor y sabor rancio ligeramente desagradable. [1]  Las sales y ésteres del ácido octanoico se conocen como octanoatos o caprilatos . El nombre del grupo acilo relacionado es octanoilo , capriloilo o caprililo . [5] Es una sustancia química industrial común, que se produce por oxidación del aldehído C8 . [6] Sus compuestos se encuentran de forma natural en la leche de varios mamíferos y como un componente menor del aceite de coco y del aceite de palmiste . [3]

Otros dos ácidos reciben su nombre de cabras a través de la palabra latina capra : el ácido caproico (C6) y el ácido cáprico (C10). Juntos, estos tres ácidos grasos comprenden el 15% de los ácidos grasos de la grasa de la leche de cabra .

Usos

El ácido caprílico se utiliza comercialmente en la producción de ésteres utilizados en perfumería y también en la fabricación de tintes. [ cita requerida ]

El ácido caprílico es un pesticida antimicrobiano que se utiliza como desinfectante de superficies en contacto con alimentos en establecimientos de manipulación de alimentos comerciales, en equipos para la industria láctea, equipos de procesamiento de alimentos, cervecerías, bodegas y plantas de procesamiento de bebidas. También se utiliza como desinfectante en centros de atención médica y lugares públicos. Además, el ácido caprílico se utiliza como alguicida, bactericida, fungicida y herbicida en viveros, invernaderos, centros de jardinería e interiores, y en ornamentación. Los productos que contienen ácido caprílico se formulan como concentrados/líquidos solubles y líquidos listos para usar. [7]

El ácido caprílico desempeña un papel importante en la regulación de la entrada y salida de energía del cuerpo, una función que es realizada por la hormona grelina . La sensación de hambre es una señal de que el cuerpo necesita un aporte de energía en forma de consumo de alimentos. La grelina estimula el hambre activando receptores en el hipotálamo . Para activar estos receptores, la grelina debe sufrir un proceso llamado acilación en el que adquiere un grupo acilo , y el ácido caprílico lo proporciona al unirse a un sitio de serina específico en las moléculas de grelina. Otros ácidos grasos en la misma posición tienen efectos similares sobre el hambre. [ cita requerida ]

El cloruro de acilo del ácido caprílico se utiliza en la síntesis del ácido perfluorooctanoico . [8]

Usos dietéticos

El ácido caprílico se toma como suplemento dietético . En el cuerpo, el ácido caprílico se encuentra como octanoato o ácido caprílico no protonado. [9]

Algunos estudios han demostrado que los triglicéridos de cadena media (MCT) pueden ayudar en el proceso de quema de calorías en exceso y, por lo tanto, en la pérdida de peso ; [10] [11] [12] [13] [14] sin embargo, una revisión sistemática de la evidencia concluyó que los resultados generales no son concluyentes. [15] Además, los atletas de resistencia y la comunidad del culturismo han mostrado interés en los MCT , pero no se ha descubierto que los MCT sean beneficiosos para el rendimiento deportivo. [14]

Usos médicos

El ácido caprílico se ha estudiado como parte de una dieta cetogénica para tratar a niños con epilepsia intratable . [16] Actualmente se está investigando el ácido caprílico como tratamiento para el temblor esencial . [16] [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
  2. ^ Lide, DR (Ed.) (1990). Manual de química y física del CRC (70.ª edición) . Boca Raton (FL): CRC Press.
  3. ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  4. ^ Sigma-Aldrich Co. , Ácido octanoico. Consultado el 11 de agosto de 2022.
  5. ^ "CHEBI:25650 - grupo octanoilo". Entidades químicas de interés biológico (ChEBI). 23 de noviembre de 2010. Consultado el 4 de julio de 2024 .
  6. ^ Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Ácidos carboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ EPA - División de Antimicrobianos. Número de expediente: EPA-HQ-OPP-2008-0477 Ácido caprílico (octanoico).
  8. ^ Savu, Patricia M. (2000). "Ácidos carboxílicos superiores fluorados". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . pág. 1. doi :10.1002/0471238961.0612211519012221.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  9. ^ PubChem. «Ácido octanoico». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de mayo de 2019 .
  10. ^ B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). "Triglicéridos de cadena media". Revista internacional de productos lácteos . 16 (11): 1374–1382. doi :10.1016/j.idairyj.2006.06.015. PMC 2020023 . 
  11. ^ Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). "La aplicación de ácidos grasos de cadena media: aceite comestible con un efecto supresor sobre la acumulación de grasa corporal". Revista de nutrición clínica de Asia Pacífico . 17 (Supl 1): 320–3. PMID  18296368.
  12. ^ St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). "Efectos fisiológicos de los triglicéridos de cadena media: agentes potenciales en la prevención de la obesidad". The Journal of Nutrition . 132 (3): 329–32. doi : 10.1093/jn/132.3.329 . PMID  11880549.
  13. ^ Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). "Metabolismo de los ácidos grasos de cadena media y gasto energético: implicaciones para el tratamiento de la obesidad". Ciencias de la vida . 62 (14): 1203–15. doi :10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID  9570335.
  14. ^ ab Clegg, ME (2010). "Los triglicéridos de cadena media son beneficiosos para promover la pérdida de peso, aunque no para el rendimiento deportivo". Revista internacional de ciencias de la alimentación y nutrición . 61 (7): 653–679. doi :10.3109/09637481003702114. PMID  20367215. S2CID  6128370.
  15. ^ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). "Influencia de la ingesta dietética de triglicéridos de cadena media en la composición corporal, el gasto energético y la saciedad: una revisión sistemática". Nutr Hosp . 27 (1): 103–108. doi :10.3305/nh.2012.27.1.5369. PMID  22566308.
  16. ^ ab Voller, Bernhard; Lines, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; Buchwald, Peter (29 de febrero de 2016). "Estudio de aumento de dosis de ácido octanoico en pacientes con temblor esencial". Revista de investigación clínica . 126 (4): 1451–1457. doi :10.1172/JCI83621. ISSN  0021-9738. PMC 4811161 . PMID  26927672. 
  17. ^ Lowell, Soren Y.; Kelley, Richard T.; Monahan, Marika; Hosbach-Cannon, Carly Jo; Colton, Raymond H.; Mihaila, Dragos (25 de diciembre de 2018). "El efecto del ácido octanoico en el temblor esencial de la voz: un estudio doble ciego controlado con placebo: efecto del ácido octanoico en el temblor esencial de la voz". El laringoscopio . 129 (8): 1882–1890. doi :10.1002/lary.27695. PMC 6592780 . PMID  30585335. 

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