El torneo de baloncesto masculino Big East de 1999 se llevó a cabo en el Madison Square Garden de la ciudad de Nueva York . Su ganador recibió la invitación automática de la Conferencia Big East para el torneo de la NCAA de 1999. Es un torneo de eliminación simple con cuatro rondas y los tres mejores clasificados recibieron pases directos en la primera ronda. Los 13 equipos de Big East fueron invitados a participar. Connecticut terminó con el mejor récord en la temporada regular y fue galardonado con el primer puesto.
Connecticut derrotó a St. John's en la final, 82-63, para ganar su segundo campeonato consecutivo del torneo Big East y el cuarto en general.
ESPN y ESPN2
Trofeo Dave Gavitt (Jugador más destacado): Kevin Freeman (baloncesto) , Connecticut
Equipo del torneo
General: "Guía de medios de comunicación de la Big East 2008-09" (PDF) . pp. 136–138. Archivado desde el original (PDF) el 28 de abril de 2009. Consultado el 5 de junio de 2009 .