Un desplazamiento NIH es una reorganización química en la que un átomo de hidrógeno de un anillo aromático sufre una migración intramolecular principalmente durante una reacción de hidroxilación . Este proceso también se conoce como desplazamiento 1,2-hidruro. Estos desplazamientos suelen estudiarse y observarse mediante el etiquetado isotópico . A continuación se muestra un ejemplo de un desplazamiento NIH:
En este ejemplo, se ha marcado isotópicamente un átomo de hidrógeno utilizando deuterio (mostrado en rojo). A medida que la hidroxilasa añade un hidroxilo (el grupo −OH), el sitio marcado se desplaza una posición alrededor del anillo aromático con respecto al grupo metilo estacionario (−CH 3 ).
Se cree que varias enzimas hidroxilasas incorporan un cambio NIH en su mecanismo, incluidas la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa y las hidroxilasas dependientes de tetrahidrobiopterina . El nombre de cambio NIH surge de los Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. , donde los estudios informaron por primera vez que se observó esta transformación.