Compuesto químico
El caldarchaeol es un lípido que atraviesa la membrana de la clase de tetraéter de dialquilglicerol glicerol . Se encuentra en arqueas hipertermófilas . Las membranas formadas por caldarchaeol son más estables ya que las cadenas hidrofóbicas están unidas entre sí, lo que permite que los microorganismos soporten altas temperaturas. También se lo conoce como tetraéter de dibifitanildiglicerol. Dos unidades de glicerol están unidas entre sí por dos cepas que consisten en dos fitanos unidos entre sí para formar una cadena lineal de 32 átomos de carbono (40 carbonos incluyendo las cadenas laterales de metilo).
La configuración del tetraéter macrocíclico se ha determinado mediante síntesis total del C40-diol y comparación con una muestra obtenida por degradación del tetraéter natural. [1] También se ha llevado a cabo una síntesis de tetraéter. [2]
Notas
- ^ CH Heathcock; BL Finkelstein; ET Jarvi; PA Radel; CR Hadley (1988). "Estereoselección acíclica. Parte 42. Estereoselección 1,4- y 1,5-por adición aldólica secuencial a aldehídos .alfa.,.beta.-insaturados seguida de reordenamiento de Claisen. Aplicación a la síntesis total de la cadena lateral de la vitamina E y el diol C40 arqueobacteriano". J. Org. Chem . 53 (9): 1922–1942. doi :10.1021/jo00244a017.
- ^ T. Eguchi; K. Ibaragi; K. Kakinuma (1998). "Síntesis total de lípidos tetraéter macrocíclicos de 72 miembros de Archaeal". J. Org. Chem . 63 (8): 2689–2698. doi :10.1021/jo972328p. PMID 11672138.
Referencias adicionales
- Enfoque de la investigación: Universidad de Salud Ocupacional y Ambiental, Kitakyushu, Japón
- Langworthy TA, Bioquímica Biophys Acta 1977, 487, 37
- Propiedades de monocapa de lípidos polares de arqueol y caldarchaeol de una arqueobacteria metanogénica, Methanospirillum hungatei, en la interfase aire/agua. Tomoaia-Cotisel M, Chifu E, Zsako J, Mocanu A, Quinn PJ, Kates M. Chem Phys Lipids . 1992 Nov;63(1-2):131-8
- Lípidos polares de éter de bacterias metanogénicas: estructuras, aspectos comparativos y biosíntesis. Koga Y, Nishihara M, Morii H, Akagawa-Matsushita M. Microbiol Rev. 1993 Mar;57(1):164-82.
