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Cadena lateral

Definición de la IUPAC

Rama Cadena
lateral
Cadena colgante
Una rama oligomérica o polimérica de una cadena macromolecular .

Notas

  1. Una rama oligomérica puede denominarse rama de cadena corta .
  2. Una rama polimérica puede denominarse rama de cadena larga . [1]

En química orgánica y bioquímica , una cadena lateral es un grupo químico que está unido a una parte central de la molécula llamada "cadena principal" o columna vertebral . La cadena lateral es un elemento ramificador de hidrocarburo de una molécula que está unida a una cadena principal de hidrocarburo más grande. Es un factor para determinar las propiedades y la reactividad de una molécula. [2] Una cadena lateral también se conoce como cadena colgante , pero un grupo colgante (grupo lateral) tiene una definición diferente.

Convenciones

El marcador de posición R se utiliza a menudo como marcador de posición genérico para las cadenas laterales del grupo alquilo (hidrocarburo saturado) en diagramas de estructura química . Para indicar otros grupos distintos de carbono en los diagramas de estructura, a menudo se utilizan X , Y o Z.

Historia

El símbolo R fue introducido por el químico francés del siglo XIX Charles Frédéric Gerhardt , quien abogó por su adopción basándose en que sería ampliamente reconocible e inteligible dada su correspondencia en múltiples idiomas europeos con la letra inicial de "raíz" o "residuo": Racine francés ("raíz") y résidu ("residuo"), las respectivas traducciones al inglés de estos términos junto con radical (derivado del latín radix a continuación), latín radix ("raíz") y residuum ("residuo"), y el alemán. Resto ("remanente" y, en el contexto de la química, tanto "residuo" como "radical"). [3]

Uso

Química Orgánica

En la ciencia de los polímeros , la cadena lateral de una rama oligomérica o polimérica se extiende desde la cadena principal de un polímero. Las cadenas laterales tienen una influencia notable en las propiedades de un polímero, principalmente en su cristalinidad y densidad . Una rama oligomérica puede denominarse rama de cadena corta y una rama polimérica puede denominarse rama de cadena larga. Los grupos laterales son diferentes de las cadenas laterales; no son ni oligoméricos ni poliméricos. [4]

Bioquímica

En las proteínas , que están compuestas por residuos de aminoácidos , las cadenas laterales están unidas a los átomos de carbono alfa del esqueleto de amida . La cadena lateral conectada al carbono alfa es específica de cada aminoácido y es responsable de determinar la carga y la polaridad del aminoácido. Las cadenas laterales de aminoácidos también son responsables de muchas de las interacciones que conducen al plegamiento y función adecuados de las proteínas. [5] Los aminoácidos con polaridad similar generalmente se atraen entre sí, mientras que las cadenas laterales polares y no polares generalmente se repelen entre sí. Las interacciones polares/no polares aún pueden desempeñar un papel importante en la estabilización de la estructura secundaria debido a la cantidad relativamente grande de ellas que ocurren en toda la proteína. [6] Las posiciones espaciales de los átomos de las cadenas laterales se pueden predecir basándose en la geometría de la columna vertebral de las proteínas utilizando herramientas computacionales para la reconstrucción de las cadenas laterales. [7]

Tabla de aminoácidos

Ver también

Referencias

  1. ^ Jenkins, ANUNCIO; Kratochvíl, P.; Paso a paso, RFT; Suter, Universidad de Washington (1996). "Glosario de términos básicos en ciencia de polímeros (Recomendaciones IUPAC 1996)" (PDF) . Química Pura y Aplicada . 68 (12): 2287–2311. doi :10.1351/pac199668122287. S2CID  98774337.
  2. ^ Vadear, LG (2010). Química Orgánica, 7ª Edición . Upper Saddle River, Nueva Jersey: Pearson Prentice Hall. págs. 70–78. ISBN 978-0-321-59231-6.
  3. ^ Jensen WB , Revista de Educación Química 87 , 360 (2010)
  4. ^ Química, Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Compendio de terminología química de la IUPAC. IUPAC. doi : 10.1351/goldbook.B00720. {{cite book}}: |website=ignorado ( ayuda )
  5. ^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentos de bioquímica: vida a nivel molecular (Cuarta ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9781118129180.
  6. ^ Andrés, CD; Penel, S.; Jones, GR; Doig, AJ (1 de diciembre de 2001). "Estabilización de las interacciones de cadenas laterales polares / no polares en la hélice alfa". Proteínas . 45 (4): 449–455. doi :10.1002/prot.1161. ISSN  0887-3585. PMID  11746692. S2CID  25739520.
  7. ^ Badaczewska-Dawid, Aleksandra E.; Kolinski, Andrzej; Kmiecik, Sebastián (26 de diciembre de 2019). "Reconstrucción computacional de estructuras de proteínas atomísticas a partir de modelos de grano grueso". Revista de Biotecnología Computacional y Estructural . 18 : 162-176. doi :10.1016/j.csbj.2019.12.007. ISSN  2001-0370. PMC 6961067 . PMID  31969975.