El cónclave papal de 1585 (21-24 de abril), convocado tras la muerte del papa Gregorio XIII , eligió al cardenal Felice Peretti Montalto (OFMConv), que tomó el nombre de Sixto V. Participaron en el cónclave cuarenta y dos de los sesenta cardenales . La ausencia del treinta por ciento del cardenalato hace de este cónclave uno de los menos concurridos de la historia de la Iglesia católica romana moderna. Catorce de los treinta cardenales de Gregorio XIII no asistieron, una cifra sorprendentemente alta.
El 21 de abril, domingo de Pascua , se inició el cónclave en el Vaticano . En la ceremonia inaugural, de los sesenta cardenales vivos, treinta y nueve estuvieron presentes. Tres más llegaron más tarde, a tiempo para emitir su voto: Andreas de Austria, Ludovico Madruzzo de Trento y Guido Luca Ferrero de Vercelli. Rápidamente se formaron dos facciones. La primera estaba encabezada por el cardenal Ferdinando de' Medici y la segunda por Luigi d'Este (nieto del rey Luis XII de Francia). Estaban dispuestos a unirse para elegir un papa, pero dependía de si podían ponerse de acuerdo sobre un candidato común.
Las primeras votaciones parecían favorecer a los cardenales Pier Donato Cesi y Guglielmo Sirleto , pero a la mañana siguiente habían sido abandonadas. Queriendo evitar la posible influencia de los cardenales que aún no habían llegado, Medici propuso entonces dos nombres a D'Este: los de los cardenales Albani y Montalto, y lo invitó a elegir. D'Este impuso, sin embargo, condiciones y el acuerdo proyectado, cuando se supo, causó mucha indignación. Mediante una serie de engaños y estratagemas, Medici convenció a los cardenales de que Montalto no era su candidato.
El cardenal Ludovico Madruzzo , que era el líder designado de la facción española, llegó entonces a Roma y mantuvo conversaciones con los embajadores españoles e imperiales antes de entrar en el cónclave. Al reunirse inmediatamente con D'Este, Madruccio se enteró de la aversión de D'Este hacia su propio favorito, Sirleto. Considerando que un papa completamente pro-español sería tan desagradable como uno completamente pro-francés, se declaró ante D'Este en contra del cardenal Albani y, por lo tanto, a favor de Montalto. Altemps, Medici y Gesualdo también presionaron a Madruccio y lo convencieron. Como líder del interés español, ejerció su propia influencia sobre Andrés de Austria, Colonna, Deza (Seza), Gonzaga, Sfondrati y Spinola. Con todos estos partidarios, Medici y D'Este todavía necesitaban cuatro votos. Estos solo se podían obtener en el grupo de cardenales de Gregorio XIII organizado por Alessandro Farnese , el decano del Colegio Cardenalicio. Esa noche llegó el cardenal Ferrero.
El 24 de abril, Médici explicó a Montalto todo lo que se había hecho y le aconsejó cómo debían llevarse los asuntos. D'Este se reunió con Farnese, quien creía que Montalto no tenía fuerza de voto y logró desorientarlo aún más. Durante una reunión en la Capilla Paulina , D'Este reclutó a Guastavillani, el cardenal camarlengo; Giambattista Castagna, el cardenal de San Marcello; y Francesco Sforza. Cuando los cardenales finalmente se reunieron en la Capilla Sixtina , D'Este declaró que no era necesario proceder a una votación, ya que era obvio quién era el nuevo papa. Sin oposición, los cardenales procedieron a rendir homenaje ("adoración") al cardenal Felice Peretti, aunque, inmediatamente después, se realizó una votación pidiendo a cada cardenal que emitiera su voto en voz alta. La votación fue unánime. El cardenal François de Joyeuse llegó a Roma demasiado tarde para participar en el cónclave.
El 1 de mayo tuvo lugar la coronación de Sixto V. El cardenal de Médici, en su calidad de diácono mayor, le colocó la tiara. El 5 de mayo tomó posesión del Letrán .
Los siguientes cardenales no asistieron al cónclave:
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