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butiraldehído

El butiraldehído , también conocido como butanal , es un compuesto orgánico de fórmula CH 3 (CH 2 ) 2 CHO. Este compuesto es el derivado aldehído del butano . Es un líquido inflamable incoloro y de olor desagradable. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.

Producción

El butiraldehído se produce casi exclusivamente por hidroformilación de propileno :

CH 3 CH = CH 2 + H 2 + CO → CH 3 CH 2 CH 2 CHO

Tradicionalmente, la hidroformilación era catalizada por complejos de cobalto carbonilo y más tarde de rodio de trifenilfosfina . La tecnología dominante implica el uso de catalizadores de rodio derivados del ligando soluble en agua tppts . Una solución acuosa del catalizador de rodio convierte el propileno en aldehído, que forma una fase inmiscible más ligera. Mediante hidroformilación se producen anualmente unos 6 mil millones de kilogramos. El butiraldehído se puede producir mediante la deshidrogenación catalítica del n -butanol . Hubo un tiempo en que se producía industrialmente mediante la hidrogenación catalítica del crotonaldehído , que se deriva del acetaldehído . [4]

Reacciones

El butiraldehído sufre reacciones típicas de los alquilaldehídos , y estas definen muchos de los usos de este compuesto. Las reacciones importantes incluyen la hidrogenación al alcohol, la oxidación al ácido y la condensación catalizada por bases.

Usos

La condensación aldólica en presencia de una base forma 2-etil-2-hexenal, que luego se hidrogena para formar 2-etilhexanol , un precursor del plastificante ftalato de bis(2-etilhexilo) . [4]

El butiraldehído es un precursor en la síntesis de dos pasos del trimetilolpropano , que se utiliza para la producción de resinas alquídicas . [5]

Un uso importante del butiraldehído es en la producción de ftalato de bis(2-etilhexilo) , un importante plastificante.

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 1591 .
  2. ^ Manual CRC de química y física: un libro de referencia listo para usar sobre datos químicos y físicos. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97.a ed.). Boca Ratón, Florida. 2016.ISBN​ 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link) CS1 maint: others (link)
  3. ^ abc Registro de butiraldehído en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 13 de marzo de 2020.
  4. ^ ab Raff, Donald K. (2013). "Butanales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_447.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Werle, Peter; Morawietz, Marcos; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha. "Alcoholes Polihídricos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3527306732.

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