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Bromuro de cianúrico

El bromuro de cianúrico es un compuesto heterocíclico de fórmula C 3 N 3 Br 3 . Contiene un anillo de seis miembros de átomos de nitrógeno y carbono alternos, con un átomo de bromo unido a cada carbono. Se forma por la trimerización espontánea del bromuro de cianógeno .

Reacciones

El bromuro de cianúrico se puede utilizar para sintetizar triazinas sustituidas . [2] Por ejemplo, reacciona con anilinas para formar derivados de melamina . [3] Con amoníaco se produce melamina . Las aminas primarias o secundarias reaccionan. [1] La trihidrazida cianúrica se produce en la reacción con hidracina . [1] Cuando se calienta con urea a 140 °C, se forma amelida . [1]

El bromuro de cianúrico reacciona con el agua, particularmente en condiciones alcalinas, con ácido cianúrico [4] y bromuro de hidrógeno . [1]

El bromuro cianúrico puede agregar bromo a otros compuestos y cuando se calienta con ácido acético, se produce bromuro de acetilo . [1]

Formación

El bromuro de cianúrico se puede formar en una reacción con ferrocianuro de potasio con bromo a 200 °C. [1] La reacción de trimerización del bromuro de cianógeno (BrCN) está catalizada por tricloruro de aluminio o bromuro de hidrógeno . [1]

Referencias

  1. ^ abcdefgh Smolin, Edwin M.; Rapoport, Lorence (2009). s-Triazinas y Derivados. John Wiley e hijos. págs. 62–65. ISBN 978-0-470-18812-5.
  2. ^ Métodos Houben-Weyl de química orgánica vol. E 9c, Suplemento de la cuarta edición: Hetarenos III. Georg Thieme Verlag. 2014. pág. 754.ISBN 978-3-13-181514-9.
  3. ^ Kurzer, Federico (1949). "639. Cianamidas. Parte III. La formación de triazinas sustituidas a partir de o-halogenofenilureas y cloruros de arilsulfonilo". Revista de la Sociedad Química (reanudada) : 3033. doi :10.1039/JR9490003033.
  4. ^ Wells, Alejandro Frank (2012). Química Inorgánica Estructural. OUP Oxford. pag. 931.ISBN 978-0-19-965763-6.