stringtranslate.com

Bromoetano

El bromoetano , también conocido como bromuro de etilo , es un compuesto químico del grupo de los haloalcanos . Los químicos lo abrevian como EtBr (que también se utiliza como abreviatura de bromuro de etidio ). Este compuesto volátil tiene un olor similar al del éter.

Preparación

La preparación de EtBr sirve como modelo para la síntesis de bromoalcanos en general. Generalmente se prepara mediante la adición de bromuro de hidrógeno al eteno :

H2C = CH2 + HBr → H3C - CH2Br

El bromoetano es económico y rara vez se prepara en el laboratorio. Una síntesis de laboratorio incluye la reacción del etanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico . Una ruta alternativa implica el reflujo del etanol con fósforo y bromo ; el tribromuro de fósforo se genera in situ . [4]

Usos

En síntesis orgánica , EtBr es el equivalente sintético del carbocatión etílico (Et + ) sintón . [5] En realidad, dicho catión no se forma. Por ejemplo, las sales de carboxilatos se convierten en ésteres etílicos , [6] los carbaniones en derivados etilados, la tiourea en sales de etilisotiouronio, [7] y las aminas en etilaminas. [8]

Seguridad

Los monohalocarbonos de cadena corta en general son agentes alquilantes potencialmente peligrosos . Los bromuros son mejores agentes alquilantes que los cloruros, por lo que se debe minimizar la exposición a ellos.

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0265". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "bromoetano - Resumen de compuestos". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
  3. ^ ab "Bromuro de etilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Oliver Kamm y CS Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 25.
  5. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Alquilación por transferencia de fase de nitrilos: 2-fenilbutironitrilo". Organic Syntheses . 55 : 91; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 897.
  6. ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Glicidato de etilo a partir de (S)-serina: (R)-(+)-2,3-epoxipropanoato de etilo". Organic Syntheses . 75 : 37; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 401.
  7. ^ E. Brand; Brand, FC "Ácido guanidoacético". Síntesis orgánicas . 22 : 440; Volúmenes recopilados , vol. 3.
  8. ^ Brasen, W. R; Hauser, CR "Alcohol o-metiletilbencílico". Síntesis orgánicas . 34 : 58; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 582.

Enlaces externos