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Bromodifluoroacetato de etilo

El bromodifluoroacetato de etilo es un éster con la fórmula química F 2 Br C H −C O 2 CH 2 CH 3 . Se puede utilizar para introducir el grupo CF 2 en la síntesis de compuestos químicos. Es un líquido incoloro a amarillo. Es un éster etílico del ácido bromodifluoroacético.

Formación

El fluorosulfonoxidifluoroacetato de etilo puede reaccionar con bromuro de sodio (NaBr) para producir bromodifluoroacetato de etilo. Esta reacción puede ocurrir en el disolvente sulfolano . La reacción dura 12 horas a 100 °C con un rendimiento del 31 %.

Reacciones

El bromodifluoroacetato de etilo y otros compuestos similares que contienen unidades CF2 se pueden generar utilizando el reactivo de Reformatsky con aldehídos y cetonas. Esto produce ésteres de 2,2-difluoro-3-hidroxi. El bromodifluoroacetato de etilo también se considera un buen compuesto para la generación de compuestos y para realizar pruebas con otros compuestos orgánicos como lactonas , iminas y otros aminoácidos . [2]

Referencias

  1. ^ Ficha técnica, Biotecnología de Santa Cruz, 2012
  2. ^ Sato, Kazuyuki; Tamura, Misato; Tamoto, Kei; Omote, Masaaki; Ando, ​​Akira; Kumadaki, Itsumaro (2000). "Reacción tipo Michael de bromodifluoroacetato de etilo con compuestos carbonílicos α, β-insaturados en presencia de polvo de cobre" (PDF) . Boletín Químico y Farmacéutico . 48 (7): 1023–1025. doi :10.1248/cpb.48.1023. PMID  10923834.