El bromoacetato de etilo es un compuesto químico con la fórmula Br C H 2 C O 2 CH 2 CH 3 . Es el éster etílico del ácido bromoacético y se prepara en dos pasos a partir del ácido acético . [3] Es un lacrimógeno y tiene un olor afrutado y penetrante. [2] También es un agente alquilante altamente tóxico y puede ser fatal si se inhala.
El bromoacetato de etilo está catalogado por la Organización Mundial de la Salud como un agente de control de disturbios , y fue empleado por primera vez para ese propósito por la policía francesa en 1912. [4] El ejército francés utilizó granadas de fusil 'granadas lacrymogènes' [5] llenas de este gas contra los alemanes a partir de agosto de 1914, pero las armas fueron en gran medida ineficaces, a pesar de que el bromoacetato de etilo es dos veces más tóxico que el cloro. [6] [a] En los primeros meses de la guerra, los británicos también utilizaron el uso armado de agentes de gas lacrimógeno y gases más tóxicos, incluido el dióxido de azufre . [7] El ejército alemán luego utilizó estos ataques para justificar su posterior empleo como agente odorante o de advertencia en gases tóxicos inodoros y armas químicas en 1915 bajo el código alemán Weisskreuz (Cruz Blanca). [8]
En síntesis orgánica , es un agente alquilante versátil . Su principal aplicación implica la reacción de Reformatsky , en la que reacciona con zinc para formar un enolato de zinc . El BrZnCH 2 CO 2 CH 2 CH 3 resultante se condensa con compuestos carbonílicos para dar β-hidroxi-ésteres.
También es el punto de partida para la preparación de varios otros reactivos. Por ejemplo, el reactivo de Wittig relacionado (preparado por reacción con trifenilfosfina ) se utiliza comúnmente para preparar ésteres alfa, beta- insaturados a partir de compuestos carbonílicos como el benzaldehído : [9]
Química orgánica