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Borano-tetrahidrofurano

El borano-tetrahidrofurano es un aducto derivado del borano y el tetrahidrofurano (THF). Estas soluciones, que son incoloras, se utilizan para reducciones e hidroboraciones , reacciones que son útiles en la síntesis de compuestos orgánicos . El uso de borano-tetrahidrofurano ha sido reemplazado por borano-dimetilsulfuro , que tiene una vida útil más larga y produce transformaciones similares. [1]

Preparación y usos

El complejo está disponible comercialmente, pero también se puede generar mediante la disolución de diborano en THF. Alternativamente, se puede preparar mediante la oxidación de borohidruro de sodio con yodo en THF. [2]

El complejo puede reducir ácidos carboxílicos a alcoholes y es una ruta común para la reducción de aminoácidos a aminoalcoholes [3] (por ejemplo, valinol ). Se agrega a través de alquenos para dar compuestos de organoboro que son intermediarios útiles. [4] Los siguientes reactivos de organoboro se preparan a partir de borano-THF: 9-borabiciclo[3.3.1]nonano , borano alpino , diisopinocanfeilborano . También se utiliza como fuente de borano (BH3 ) para la formación de aductos. [5]

Seguridad

La solución es muy sensible al aire, por lo que se requiere el uso de técnicas sin aire . [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ por Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown, Santhosh F. Neelamkavil, "Borano-tetrahidrofurano", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2008 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rb241.pub2
  2. ^ Kanth, JV Bhaskar; Periasamy, Mariappan (1 de septiembre de 1991). "Reducción selectiva de ácidos carboxílicos en alcoholes utilizando borohidruro de sodio y yodo". The Journal of Organic Chemistry . 56 (20): 5964–5965. doi :10.1021/jo00020a052.
  3. ^ McKennon, Marc J.; Meyers, AI; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (junio de 1993). "Una reducción conveniente de aminoácidos y sus derivados". The Journal of Organic Chemistry . 58 (13): 3568–3571. doi :10.1021/jo00065a020.
  4. ^ Kabalka, George W.; Maddox, John T.; Shoup, Timothy; Bowers, Karla R. (1996). "Un método simple y conveniente para la oxidación de organoboranos utilizando perborato de sodio: (+)-isopinocanfeol". Organic Syntheses . 73 : 116.
  5. ^ Crépy, Karen VL; Imamoto, Tsuneo (2005). "Preparación de (S,S)-1,2-Bis-(terc-butilmetilfosfino)etano ((S,S)-t-Bu-BISP*) como complejo de rodio". Organic Syntheses . 82 : 22.