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Borano-tetrahidrofurano

El borano-tetrahidrofurano es un aducto derivado de borano y tetrahidrofurano (THF). Estas soluciones, que son incoloras, se utilizan para reducciones e hidroboración , reacciones que son útiles en la síntesis de compuestos orgánicos . El uso de borano-tetrahidrofurano ha sido desplazado por borano-dimetilsulfuro , que tiene una vida útil más larga y efectúa transformaciones similares. [1]

Preparación y usos

El complejo está disponible comercialmente pero también puede generarse mediante la disolución de diborano en THF. Alternativamente, se puede preparar mediante la oxidación de borohidruro de sodio con yodo en THF. [2]

El complejo puede reducir los ácidos carboxílicos a alcoholes y es una ruta común para la reducción de aminoácidos a aminoalcoholes [3] (por ejemplo, valinol ). Se agrega a través de alquenos para dar compuestos organoboro que son intermedios útiles. [4] Los siguientes reactivos de organoboro se preparan a partir de borano-THF: 9-borabiciclo[3.3.1]nonano , borano alpino , diisopinocanfeilborano . También se utiliza como fuente de borano (BH 3 ) para la formación de aductos. [5]

Seguridad

La solución es muy sensible al aire, por lo que requiere el uso de técnicas sin aire . [1]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown, Santhosh F. Neelamkavil, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "borano-tetrahidrofurano", 2008 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rb241.pub2
  2. ^ Kanth, JV Bhaskar; Periasamy, Mariappan (1 de septiembre de 1991). "Reducción selectiva de ácidos carboxílicos en alcoholes utilizando borohidruro de sodio y yodo". La Revista de Química Orgánica . 56 (20): 5964–5965. doi :10.1021/jo00020a052.
  3. ^ McKennon, Marc J.; Meyers, AI; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (junio de 1993). "Una conveniente reducción de aminoácidos y sus derivados". La Revista de Química Orgánica . 58 (13): 3568–3571. doi :10.1021/jo00065a020.
  4. ^ Kabalka, George W.; Maddox, John T.; Shop, Timoteo; Bowers, Karla R. (1996). "Un método simple y conveniente para la oxidación de organoboranos utilizando perborato de sodio: (+) -isopinocanfeol". Síntesis orgánicas . 73 : 116.
  5. ^ Crepy, Karen VL; Imamoto, Tsuneo (2005). "Preparación de (S,S)-1,2-Bis-(terc-butilmetilfosfino)etano ((S,S)-t-Bu-BISP *) como complejo de rodio". Síntesis orgánicas . 82 : 22.