stringtranslate.com

Bisfenol F

El bisfenol F ( BPF ; 4,4′-dihidroxidifenilmetano ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (HOC
6yo
4)
2es
2Está estructuralmente relacionado con el bisfenol A (BPA), un precursor popular para formar plásticos , ya que ambos pertenecen a la categoría de moléculas conocidas como bisfenoles , que presentan dos grupos fenólicos conectados a través de un grupo de enlace. En el BPF, los dos anillos aromáticos están unidos por un grupo de conexión de metileno . En respuesta a la preocupación por los efectos del BPA en la salud , el BPF se utiliza cada vez más como sustituto del BPA. [1]

Usos

El BPF se utiliza en la fabricación de plásticos y resinas epoxi . [2] Se utiliza en la producción de revestimientos de tanques y tuberías, pisos industriales, recubrimientos de cubiertas de carreteras y puentes, adhesivos estructurales, lechadas, revestimientos y barnices eléctricos. [3] El BPF también se utiliza en revestimientos, lacas, adhesivos, plásticos y en el revestimiento de latas de bebidas y alimentos. [2] El BPF se encuentra en materiales dentales, como materiales restauradores, revestimientos, adhesivos, dispositivos protésicos orales y sustitutos de tejidos. [2] [4] [5]

Efectos biológicos

Farmacocinética

El BPF sufre dos biotransformaciones primarias de fase II para formar el glucurónido y el sulfato correspondientes . [6] [7] [8]

Efectos hormonales

El BPF tiene efectos estrogénicos , progesterónicos y antiandrogénicos . Las implicaciones generales de estos cambios hormonales para los humanos son disminuciones en las secreciones de testosterona , especialmente en los testículos masculinos, y aumentos en la actividad del estrógeno. Los efectos son mayores en el testículo fetal, que está preparado para ser afectado más fácilmente debido a su plasticidad y período masivo de crecimiento. Un estudio [9] encontró que el BPF tenía el mismo efecto en la reducción de las secreciones de testosterona que el BPA, aumentando más del 80% en comparación con el control en los testículos fetales humanos. Esta investigación se realiza utilizando un método in vitro de ensayo de testículo fetal (FeTA), y no refleja necesariamente los mecanismos que experimentaría el BPF si lo ingirieran los humanos. Por ejemplo, la capacidad del BPF para activar el estrógeno en los receptores es menor que la del BPA (un estudio [9] sugiere que es de 5 a 10 veces menor) y las acciones de estos bisfenoles probablemente no se realicen directamente a través de estos receptores, sino más bien de manera indirecta. Por ello, la mayoría de las investigaciones realizadas sobre este tema se han realizado con cultivos de líneas celulares humanas, en lugar de estudios sobre la exposición in vivo de mamíferos. Varias otras revisiones han demostrado que el BPF presenta alteraciones endocrinas y fisiológicas similares a las del BPA, tanto en cultivos de células organoides primarias in vitro como in vivo, demostrando especialmente sus acciones estrogénicas y antiandrogénicas. [10] [11]

Contaminación ambiental

El BPF está muy extendido en el medio ambiente y aparece en muestras de agua de río, agua potable y suelo agrícola [12] [13] [14] . [6] [15] Cuatro de cada cinco estudios arrojaron resultados de que el BPF es estrogénico , androgénico y tiroideogénico . [2] El mayor efecto del BPF es la toxicidad hepática. [16] Los estudios in vitro del BPF mostraron efectos de citotoxicidad , disfunción celular, daño del ADN y aberraciones cromosómicas . [2]

Referencias

  1. ^ Usman, Afia; Ikhlas, Shoeb; Ahmad, Masood (15 de septiembre de 2019). "Presencia, toxicidad y potencial disruptor endocrino del bisfenol-B y el bisfenol-F: una mini-revisión". Toxicology Letters . 312 : 222–227. doi :10.1016/j.toxlet.2019.05.018. ISSN  0378-4274. PMID  31136786. S2CID  169035866.
  2. ^ abcde Rochester, Johanna Ruth; Bolden, Ashley Louise (2015). "Bisfenol S y F: una revisión sistemática y comparación de la actividad hormonal de los sustitutos del bisfenol A". Environmental Health Perspectives . 123 (7): 643–50. doi :10.1289/ehp.1408989. PMC 4492270 . PMID  25775505. 
  3. ^ Cabaton, Nicolas; Chagnon, Marie-Christine; Lhuguenot, Jean-Claude; Cravedi, Jean-Pierre; Zalko, Daniel (27 de diciembre de 2006). "Disposición y perfil metabólico del bisfenol F en ratas preñadas y no preñadas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (26): 10307–10314. doi :10.1021/jf062250q. ISSN  0021-8561. PMID  17177575.
  4. ^ Usman, Afia; Ikhlas, Shoeb; Ahmad, Masood (15 de septiembre de 2019). "Presencia, toxicidad y potencial disruptor endocrino del bisfenol-B y el bisfenol-F: una mini-revisión". Toxicology Letters . 312 : 222–227. doi :10.1016/j.toxlet.2019.05.018. ISSN  0378-4274. PMID  31136786.
  5. ^ Fishburn, Judith LA; Larson, Heather L.; Nguyen, An; Welch, Chloe J.; Moore, Taylor; Penn, Aliyah; Newman, Johnathan; Mangino, Anthony; Widman, Erin; Ghobashy, Rana; Witherspoon, Jocelyn; Lee, Wendy; Mulligan, Kimberly A. (1 de marzo de 2024). "El bisfenol F afecta la expresión génica del neurodesarrollo, el desarrollo del cuerpo en forma de hongo y el comportamiento en Drosophila melanogaster". Neurotoxicología y teratología . 102 : 107331. Bibcode :2024NTxT..10207331F. doi : 10.1016/j.ntt.2024.107331 . ISSN  0892-0362. PMID  38301979.
  6. ^ ab Audebert, Marc; Dolo, L.; Perdu, E.; Cravedi, J.-P.; Zalko, D. (9 de junio de 2011). "Uso del ensayo γH2AX para evaluar la genotoxicidad del bisfenol A y el bisfenol F en líneas celulares humanas". Archivos de toxicología . 85 (11): 1463–1473. Bibcode :2011ArTox..85.1463A. doi :10.1007/s00204-011-0721-2. ISSN  0340-5761. PMID  21656223. S2CID  19978735.
  7. ^ Cabaton, Nicolas; Zalko, Daniel; Rathahao, Estelle; Canlet, Cécile; Delous, Georges; Chagnon, Marie-Christine; Cravedi, Jean-Pierre; Perdu, Elisabeth (1 de octubre de 2008). "Biotransformación del bisfenol F por fracciones subcelulares de hígado humano y de rata". Toxicology in Vitro . 22 (7): 1697–1704. Bibcode :2008ToxVi..22.1697C. doi :10.1016/j.tiv.2008.07.004. ISSN  0887-2333. PMID  18672047.
  8. ^ Dumont, Coralie; Perdu, Elisabeth; Sousa, Georges de; Debrauwer, Laurent; Rahmani, Roger; Cravedi, Jean-Pierre; Chagnon, Marie-Christine (1 de octubre de 2011). "Bis(hidroxifenil)metano—bisfenol F—metabolismo por la línea celular de hepatoma humano HepG2 y hepatocitos humanos criopreservados". Toxicología química y de fármacos . 34 (4): 445–453. doi :10.3109/01480545.2011.585651. ISSN  0148-0545. PMID  21770713. S2CID  25319579.
  9. ^ ab Eladak, Soria; Grisin, Tiphany; Moison, Delphine; Guerquin, Marie-Justine; N'Tumba-Byn, Thierry; Pozzi-Gaudin, Stéphanie; Benachi, Alexandra; Livera, Gabriel; Rouiller-Fabre, Virginie; Habert, René (enero de 2015). "Un nuevo capítulo en la historia del bisfenol A: el bisfenol S y el bisfenol F no son alternativas seguras a este compuesto". Fertilidad y esterilidad . 103 (1): 11–21. doi : 10.1016/j.fertnstert.2014.11.005 . ISSN  0015-0282. PMID  25475787.
  10. ^ Rochester, Johanna R.; Bolden, Ashley L. (1 de julio de 2015). "Bisfenol S y F: una revisión sistemática y comparación de la actividad hormonal de los sustitutos del bisfenol A". Environmental Health Perspectives . 123 (7): 643–650. doi :10.1289/ehp.1408989. PMC 4492270 . PMID  25775505. 
  11. ^ Chen, Da; Kannan, Kurunthachalam; Tan, Hongli; Zheng, Zhengui; Feng, Yong-Lai; Wu, Yan; Widelka, Margaret (7 de junio de 2016). "Análogos de bisfenol distintos del BPA: presencia ambiental, exposición humana y toxicidad: una revisión". Environmental Science & Technology . 50 (11): 5438–5453. Bibcode :2016EnST...50.5438C. doi :10.1021/acs.est.5b05387. ISSN  0013-936X. PMID  27143250.
  12. ^ Fishburn, Judith LA; Larson, Heather L.; Nguyen, An; Welch, Chloe J.; Moore, Taylor; Penn, Aliyah; Newman, Johnathan; Mangino, Anthony; Widman, Erin; Ghobashy, Rana; Witherspoon, Jocelyn; Lee, Wendy; Mulligan, Kimberly A. (1 de marzo de 2024). "El bisfenol F afecta la expresión génica del neurodesarrollo, el desarrollo del cuerpo en forma de hongo y el comportamiento en Drosophila melanogaster". Neurotoxicología y teratología . 102 : 107331. Bibcode :2024NTxT..10207331F. doi : 10.1016/j.ntt.2024.107331 . ISSN  0892-0362. PMID  38301979.
  13. ^ Yang, Jichun; Wang, Xin; Zhang, Danfeng; Wang, Lingling; Li, Qi; Zhang, Lei (1 de diciembre de 2014). "Determinación simultánea de compuestos disruptores endocrinos bisfenol F y bisfenol AF utilizando un electrodo modificado con nanotubos de carbono de paredes múltiples funcionalizados con carboxilo". Talanta . 130 : 207–212. doi :10.1016/j.talanta.2014.06.056. ISSN  0039-9140. PMID  25159400.
  14. ^ Rajasärkkä, Johanna; Pernica, Marek; Kuta, enero; Lašňák, Jonáš; Šimek, Zdenĕk; Bláha, Luděk (15 de octubre de 2016). "Contaminantes del agua potable de tuberías recubiertas de resina epoxi: un estudio de campo". Investigación del agua . 103 : 133-140. Código Bib : 2016WatRe.103..133R. doi : 10.1016/j.waters.2016.07.027 . ISSN  0043-1354. PMID  27448038.
  15. ^ Cabaton, Nicolas; Dumont, Coralie; Severin, Isabelle; Perdu, Elisabeth; Zalko, Daniel; Cherkaoui-Malki, Mustapha; Chagnon, Marie-Christine (8 de enero de 2009). "Actividades genotóxicas y endocrinas del bis(hidroxifenil)metano (bisfenol F) y sus derivados en la línea celular HepG2". Toxicología . 255 (1–2): 15–24. Bibcode :2009Toxgy.255...15C. doi :10.1016/j.tox.2008.09.024. ISSN  0300-483X. PMID  18973785.
  16. ^ Higashihara, Nobuhiko; Shiraishi, Keiji; Miyata, Katusi; Oshima, Yutaka; Minobe, Yasushi; Yamasaki, Kanji (1 de diciembre de 2007). "Estudio de toxicidad oral subaguda del bisfenol F basado en el proyecto de protocolo para la "Directriz de ensayo mejorada de la OCDE n.º 407"". Archivos de Toxicología . 81 (12): 825–832. Código Bibliográfico :2007ArTox..81..825H. doi :10.1007/s00204-007-0223-4. ISSN  0340-5761. PMID  17628788. S2CID  20531873.