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Bis(trimetilsilil)amida de potasio

La bis (trimetilsilil) amida de potasio ( comúnmente abreviada como KHMDS , potasio ( K ) hexametildisilazida ) o hexametildisilazano de potasio [ 1 ] es el compuesto químico con la fórmula ((CH 3 ) 3 Si) 2 NK. Es una base fuerte, no nucleófila, con un pKa aproximado de 26 (compárese con la diisopropilamida de litio , en 36). [ cita necesaria ]

Estructura

Los grupos metilsililo le dan al KHMDS una buena solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos. Las estructuras de la solución son monómeros o dímeros solvatados (o mezclas de los mismos), lo que depende del poder de coordinación, la concentración y la temperatura del disolvente. [3] En general, los disolventes débilmente coordinados como el tolueno y la N,N-dimetiletilamina dan dímeros, mientras que el THF y la diglima dan monómeros en alta dilución. [3] En estado sólido, el compuesto no solvatado es dimérico, con dos átomos de potasio y dos de nitrógeno formando un cuadrado. [4] KHMDS conduce mal la electricidad en solución y en estado fundido, lo que se atribuye a un emparejamiento iónico muy fuerte .

Ver también

Referencias

  1. ^ ab "Hexametildisilazano de potasio". sigmaaldrich.com . Consultado el 1 de abril de 2023 .
  2. ^ ab Bis (trimetilsilil) amida de potasio, Sigma-Aldrich
  3. ^ ab Spivey, Jesse A.; Collum, David B. (20 de junio de 2024). "Hexametildisilazida de potasio (KHMDS): estructuras de solución dependientes del disolvente". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . doi :10.1021/jacs.4c03418.
  4. ^ Tesh, Kris F.; Hanusa, Timothy P.; Huffman, John C. (1990). "Emparejamiento de iones en [bis (trimetilsilil) amido] potasio: la estructura cristalina de rayos X de [KN (SiMe3) 2] 2 no solvatado". Inorg. Química. 29 (8): 1584-1586. doi :10.1021/ic00333a029.