El bis(pinacolato)diboro es un compuesto covalente que contiene dos átomos de boro y dos ligandos de pinacolato . Tiene la fórmula [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; los grupos pinacol a veces se abrevian como "pin", por lo que la estructura a veces se representa como B 2 pin 2 . Es un sólido incoloro que es soluble en disolventes orgánicos. Es un reactivo disponible comercialmente para preparar ésteres borónicos de pinacol para síntesis orgánica . A diferencia de otros compuestos de diboro, B 2 pin 2 no es sensible a la humedad y puede manipularse en el aire. [1]
Este compuesto se puede preparar tratando tetrakis(dimetilamino)diboro con pinacol en condiciones ácidas. [1] La longitud del enlace BB es 1,711(6) Å.
La deshidrogenación de pinacolborano proporciona una ruta alternativa: [2]
El enlace BB se suma a través de alquenos y alquinos para dar alcanos y alquenos 1,2-diborilados. Utilizando diversos catalizadores de organorrodio u organoiridio , también se puede instalar sobre hidrocarburos saturados: [3]
Estas reacciones se desarrollan a través de complejos de borilo . El bis(pinacolato)diboro también se puede utilizar como agente reductor, por ejemplo, en hidrogenaciones de alquenos y alquinos catalizadas por metales de transición. [4]