El benzvaleno es un compuesto orgánico y uno de los varios isómeros del benceno . [1] Fue sintetizado por primera vez en 1967 por KE Wilzbach et al. [2] a través de la fotólisis del benceno y la síntesis fue mejorada posteriormente por Thomas J. Katz et al. [3] [4]
La síntesis de 1971 consistió en tratar el ciclopentadieno con metil-litio en dimetiléter y luego con diclorometano y metil-litio en dietiléter a -45 °C. También se puede formar con bajo rendimiento (junto con fulveno y benceno de Dewar ) mediante la irradiación de benceno a 237 a 254 nm. [5] Se describió que el hidrocarburo en solución tenía un olor extremadamente desagradable. Debido a la alta tensión estérica presente en el benzvaleno, el compuesto puro (~71 kcal/mol más alto en energía que el benceno) detona fácilmente, por ejemplo al rascarlo.
El compuesto se convierte en benceno con una vida media química de aproximadamente 10 días. Se cree que esta transición , prohibida por la simetría, se produce a través de un intermediario dirradical . [6]
El benzvaleno se puede polimerizar en un proceso ROMP para formar polibenzvaleno . [7] Este polímero contiene anillos de biciclobutano altamente deformados, lo que nuevamente lo convierte en un material sensible. Los anillos se pueden isomerizar para formar 1,3-dienos y, por esta razón, se ha investigado el polibenzvaleno como precursor del poliacetileno .
Medios relacionados con Benzvaleno en Wikimedia Commons