Compuesto heterocíclico formado por anillos de benceno y furano fusionados.
Compuesto químico
El benzofurano es un compuesto heterocíclico que consta de anillos de benceno y furano fusionados . Este líquido incoloro es un componente del alquitrán de hulla . El benzofurano es el núcleo estructural (compuesto original) de muchos compuestos relacionados con estructuras más complejas. Por ejemplo, el psoraleno es un derivado del benzofurano que se encuentra en varias plantas.
Producción
El benzofurano se extrae del alquitrán de hulla. También se obtiene por deshidrogenación del 2- etilfenol . [2]
Métodos de laboratorio
Los benzofuranos se pueden preparar mediante diversos métodos en el laboratorio. Ejemplos notables incluyen:
Compuestos relacionados
Referencias
- ^ ab "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 218. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ ab Collin, G.; Höke, H. (2007). "Benzofuranos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
- ^ Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Cumarona" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 28; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 251.
- ^ Perkin, WH (1870). "XXIX. Sobre algunos nuevos derivados bromosos de la cumarina". Revista de la Sociedad Química . 23 : 368–371. doi :10.1039/JS8702300368.
- ^ Perkin, WH (1871). "IV. Sobre algunos nuevos derivados de la cumarina". Revista de la Sociedad Química . 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.
- ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). "Reacciones de compuestos carbonílicos en soluciones básicas. Parte 32. El reordenamiento de Perkin". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 2 . 1998 (7): 1603–1606. doi :10.1039/a801538d.
- ^ Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). "Nueva síntesis de benzofuranos benzosustituidos mediante la reacción de Diels-Alder". Comunicaciones sintéticas . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.
- ^ Fürstner, Alois y Davies, Paul (2005). "Heterociclos por carboalcoxilación intramolecular o carboaminación de alquinos catalizada por PtCl2". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631.