El benzopirano es un compuesto orgánico policíclico que resulta de la fusión de un anillo de benceno con un anillo de pirano heterocíclico .
Según la nomenclatura actual de la IUPAC , se conserva el nombre cromeno utilizado en recomendaciones anteriores; sin embargo, los nombres "benzo" sistemáticos, por ejemplo 2 H -1-benzopirano, son los nombres IUPAC preferidos para el cromeno, isocromeno, cromano, isocromano y sus análogos calcógenos. [1] Hay dos isómeros de benzopirano que varían según la orientación de la fusión de los dos anillos en comparación con el oxígeno, lo que da como resultado 1-benzopirano ( cromeno ) y 2-benzopirano ( isocromeno ); el número indica dónde se encuentra el átomo de oxígeno según la nomenclatura estándar similar al naftaleno .
Algunos benzopiranos han demostrado actividad anticancerígena in vitro . [2]
La forma radical del benzopirano es paramagnética . El electrón desapareado está deslocalizado en toda la molécula de benzopirano, lo que lo hace menos reactivo de lo que cabría esperar de otro modo. Un ejemplo similar es el radical ciclopentadienilo . Comúnmente, el benzopirano se encuentra en estado reducido, en el que está parcialmente saturado con un átomo de hidrógeno, introduciendo un grupo tetraédrico CH2 en el anillo de pirano. Por lo tanto, hay muchos isómeros estructurales debido a las múltiples posiciones posibles del átomo de oxígeno y del átomo de carbono tetraédrico: