El 1,2-benzisoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C 7 H 5 NO que contiene una estructura de anillo de isoxazol fusionado con benceno . [1] [2] El compuesto en sí no tiene aplicaciones comunes; sin embargo, los benzisoxazoles y benzisoxazoilos funcionalizados tienen una variedad de usos, incluidos medicamentos farmacéuticos como algunos antipsicóticos (incluidos risperidona , paliperidona , ocaperidona e iloperidona ) y el anticonvulsivo zonisamida .
Su aromaticidad lo hace relativamente estable; [3] sin embargo, es sólo débilmente básico.
Síntesis
El benzisoxazol se puede preparar a partir de salicilaldehído económico , mediante una reacción a temperatura ambiente catalizada por una base con ácido hidroxilamina- O -sulfónico . [4]
Síntesis de 1,2-bencisoxazol, salicilaldehído y HOSA
Reacciones
Eliminación de Kemp
Según lo informado por primera vez por Daniel S. Kemp , [5] [6] [7] el enlace NO relativamente débil puede ser escindido por una base fuerte para producir una especie de 2-hidroxibenzonitrilo.
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