El bencenoselenol , también conocido como selenofenol , es un compuesto de organoselenio con la fórmula química C6H5SeH , a menudo abreviado como PhSeH . Es el análogo de selenio del fenol . Este compuesto incoloro y maloliente es un reactivo en la síntesis orgánica . [ 1]
El bencenoselenol se prepara mediante la reacción de bromuro de fenilmagnesio y selenio : [2]
Como el bencenoselenol no tiene una vida útil prolongada, a menudo se genera in situ. Un método común es mediante la reducción de difenildiselenuro . Otra razón para esta conversión es que, a menudo, lo que se busca es el anión. [1]
Más que el tiofenol, el bencenoselenol se oxida fácilmente en presencia de aire. La facilidad de esta reacción refleja la debilidad del enlace Se-H, cuya energía de disociación se estima entre 67 y 74 kcal/mol. [1] En cambio, el SH BDE para el tiofenol es cercano a 80 kcal/mol. [3] El producto es diseleniuro de difenilo, como se muestra en esta ecuación idealizada:
La presencia del diseleniuro en el bencenoselenol se indica mediante una coloración amarilla. El diseleniuro se puede convertir nuevamente en selenol mediante reducción seguida de acidificación del PhSe − resultante .
El PhSeH es ácido con un p K a de 5,9. Por lo tanto, a pH neutro , está mayoritariamente ionizado:
Es aproximadamente siete veces más ácido que el tiofenol relacionado . Ambos compuestos se disuelven en agua al agregarles una base. La base conjugada es PhSe − , un potente nucleófilo . [1]
El bencenoselenol se informó por primera vez en 1888 mediante la reacción de benceno con tetracloruro de selenio ( SeCl 4 ) en presencia de tricloruro de aluminio ( AlCl 3 ). [4] [5]
El compuesto es intensamente maloliente [6] y, como otros compuestos de organoselenio, tóxico.